タカハシくん優柔不断は男子高校生と美人教師の恋愛と、彼らを取り巻く人間観察を描いた作品である。 主人公である男子高校生の高橋活平は家族と、教師である岡崎麻耶と暮らしていた。麻耶は高橋の担任の先生でもあり、同棲をし、婚約している秘密の関係。親は公認も、ふたりの関係を学校のみんなは知るはずもない。 高橋は麻耶と過ごしながらも、同級生であり幼馴染みのモナミが毎朝迎えにきたり、電話をしたりと、まるでカップルのような関係を築き、妄想癖のあるモナミは高橋と両想いだと思い込み、クラスのみんなに交際宣言をしてしまう。迷惑だと思いながらも、優柔不断な高橋は強くモナミを注意することが出来なかった。そんな中、婚約者の岡崎にも想いを寄せる相手が。高橋と同じクラスで不良の岩井は、岡崎の言葉に救われて以来、想いを寄せている。思いが強くなり彼女の後を追い、ストーカー状態になってしまう。 そんな四人の取り巻く四角関係を描いた作品である。

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