Sting évoque dans "Englishman in New York" l'acteur excentrique et icône gay britannique Quentin Crisp. Le chanteur a écrit cette chanson peu après que Crisp ait quitté Londres pour s'installer à Manhattan. Le clip de la chanson, réalisé par David Fincher, montre Sting déambulant dans les rues de New York, et inclut une apparition de Quentin Crisp lui-même, qui a accepté de participer au projet.