1959. Batista forçado a sair pela revolução liderada por Castro.
Em 1º de janeiro de 1959, diante de uma revolução popular liderada pelo Movimento 26 de Julho de Fidel Castro , o ditador cubano Fulgencio Batista foge da nação insular. Em meio à celebração e ao caos na capital cubana, Havana, os EUA debateram a melhor forma de lidar com o radical Castro e os rumores ameaçadores de antiamericanismo em Cuba.
O governo dos EUA apoiou Batista, um ex-soldado e ditador cubano de 1933 a 1944, que tomou o poder pela segunda vez em um golpe de 1952. Depois que Castro e um grupo de seguidores, incluindo o revolucionário sul-americano Che Guevara (1928-1967), desembarcaram em Cuba para destituir o ditador em dezembro de 1956, os EUA continuaram a apoiar Batista. Desconfiados do que acreditavam ser a ideologia esquerdista de Castro e preocupados que seus objetivos finais pudessem incluir ataques aos investimentos e propriedades significativos dos EUA em Cuba, as autoridades americanas foram quase unânimes em se opor ao seu movimento revolucionário.
O apoio cubano à revolução de Castro, no entanto, cresceu no final dos anos 1950, em parte devido ao seu carisma e retórica nacionalista, mas também por causa da corrupção cada vez mais desenfreada, ganância, brutalidade e ineficiência dentro do governo Batista. Essa realidade forçou os EUA a lentamente retirar seu apoio a Batista e começar uma busca em Cuba por uma alternativa tanto ao ditador quanto a Castro; esses esforços falharam.
Em 1º de janeiro de 1959, Batista e vários de seus apoiadores fugiram de Cuba para a República Dominicana. Dezenas de milhares de cubanos (e milhares de cubano-americanos nos EUA) celebraram o fim do regime do ditador. Os apoiadores de Castro agiram rapidamente para estabelecer seu poder. O juiz Manuel Urrutia foi nomeado presidente provisório. Castro e seu bando de guerrilheiros entraram triunfantemente em Havana em 7 de janeiro.
A atitude dos EUA em relação ao novo governo revolucionário logo mudou de cautelosamente desconfiada para totalmente hostil. Depois que Castro nacionalizou propriedades de propriedade americana, aliou-se ao Partido Comunista e se tornou mais amigável com a União Soviética , inimiga da Guerra Fria dos Estados Unidos , os EUA romperam laços diplomáticos e econômicos com Cuba e promulgaram um embargo comercial e de viagens que permanece em vigor, embora algumas restrições tenham sido afrouxadas sob o governo Obama. Em abril de 1961, os EUA lançaram a invasão da Baía dos Porcos, uma tentativa malsucedida de remover Castro do poder. Operações secretas subsequentes para derrubar Castro, nascido em 13 de agosto de 1926, falharam e ele se tornou um dos chefes de estado mais antigos do mundo. Fulgencio Batista morreu na Espanha aos 72 anos em 6 de agosto de 1973. No final de julho de 2006, um Fidel Castro doente cedeu temporariamente o poder a seu irmão mais novo, Raul. Fidel Castro renunciou oficialmente em fevereiro de 2008; ele morreu em 25 de novembro de 2016.