Se revela el origen aristocrático de James y las razones de su huida del hogar familiar. La historia comienza cuando el grupo de Ash descubre que los padres de James fingieron su propia muerte para obligarlo a regresar y casarse con una joven controladora llamada Jessiebelle. Al llegar a la mansión, se descubre que todo es una trampa para asegurar su matrimonio, lo que provoca un enfrentamiento donde James cuenta con el apoyo de su fiel Pokémon Growlithe. A pesar de la presión de su linaje millonario, James rechaza su herencia y compromiso para proteger su libertad personal junto al Team Rocket. Finalmente, vemos el fuerte vínculo emocional entre James y su mascota, quien permanece en la propiedad mientras su dueño escapa nuevamente de su obsesiva prometida.