Ryan es un estratega de clientes notorios como Tucker Max y Dov Charney. El es el director de marketing en American Apparel donde su trabajo en publicidad es internacionalmente reconocido. Sus estrategias son utilizadas como casos de estudio por Twitter, YouTube y Google y han sido escritas en el AdAge, en el New York Times, Gawker y Fast Company. Su primer libro, Trust Me, I’m lying: Confessions of a Media Manipulator, confía en Mi, Estoy Mintiendo: Confesiones de un Manipulador de Medios, fue un best seller.