Shockingly, Yaakov refrained from rebuking Reuven until the end of his life since he was afraid it would compel him to leave and join up with Esav! We can see from this the severity of rebuke. An idea to minimize the risk in admonishing is by focusing on the greatness of the person and trying to convey how this action is beneath their stature. 

Devarim 1:3, Rashi Ibid

וַיְהִי֙ בְּאַרְבָּעִ֣ים שָׁנָ֔ה בְּעַשְׁתֵּֽי־עָשָׂ֥ר חֹ֖דֶשׁ בְּאֶחָ֣ד לַחֹ֑דֶשׁ דִּבֶּ֤ר מֹשֶׁה֙ אֶל־בְּנֵ֣י יִשְׂרָאֵ֔ל כְּ֠כֹ֠ל אֲשֶׁ֨ר צִוָּ֧ה ה' אֹת֖וֹ אֲלֵהֶֽם

מְלַמֵּד שֶׁלֹּא הוֹכִיחָן אֶלָּא סָמוּךְ לַמִּיתָה; מִמִּי לָמַד? מִיַּעֲקֹב, שֶׁלֹּא הוֹכִיחַ אֶת בָּנָיו אֶלָּא סָמוּךְ לַמִּיתָה, אָמַר, רְאוּבֵן בְּנִי אֲנִי אוֹמֵר לְךָ מִפְּנֵי מָה לֹא הוֹכַחְתִּיךָ כָּל הַשָּׁנִים הַלָּלוּ, כְּדֵי שֶׁלֹּא תַנִּיחֵנִי וְתֵלֵךְ וְתִדְבַּק בְּעֵשָׂו אָחִי; וּמִפְּנֵי אַרְבָּעָה דְּבָרִים אֵין מוֹכִיחִין אֶת הָאָדָם אֶלָּא סָמוּךְ לַמִּיתָה, כְּדֵי שֶׁלֹּא יְהֵא מוֹכִיחוֹ וְחוֹזֵר וּמוֹכִיחוֹ, וְשֶׁלֹּא יְהֵא חֲבֵרוֹ רוֹאֵהוּ וּמִתְבַּיֵּשׁ מִמֶּנּוּ, כּוּ' כִּדְאִיתָא בְּסִפְרֵי

Mishlei 9:8

אַל־תּ֣וֹכַח לֵ֭ץ פֶּן־יִשְׂנָאֶ֑ךָּ הוֹכַ֥ח לְ֝חָכָ֗ם וְיֶאֱהָבֶֽךָּ

Shelah, Matos-Maasei - Derech Chaim 13

אל תוכח לץ וגו' הוכח לחכם ויאהבך. הענין, כשאתה רוצה להוכיח את אחד, אל תאמר לו כך וכך אתה גרוע, כי אז ישנאך ולא ישמע לדבריך, וזהו שנאמר אל תוכח לץ, שלא תוכח אותו בדרך זילזול לומר לץ אתה. רק אדרבה תאמר לו חכם אתה, ואם כן חרפה היא לאיש כמוך לעשות כה וכה. זהו הוכח לחכם, כלומר תעשנו לך לחכם, אז יאהבך וישמע לקול דבריך ויקבל מוסר

Please send any feedback for any of the episodes to [email protected]