En 2008, después del nacimiento de su hija Milligan, Adam y su esposa, Courtney, decidieron vender todo lo que tenían y pagar su deuda de créditos de consumidores, y pasar un año viajando fuera del país como una familia. Ellos empezaron a compartir su viaje públicamente en el 2009, explorando las finanzas personales, el consumismo, la acumulacion, viajes, minimalismo y su pasión por ser emprendedores mientras construían una comunidad de gente que  tenía una visión similar a la de ellos la cual llamaron colectivamente Man vs Debt.