Gary es un autor de bestsellers del New York Times y del Wall Street Journal. El también es un autodidacta y experto en vinos y medios sociales. Desde muy joven, Gary tenía muy claro que era un hombre de negocios. A los 8 años de edad el ya estaba operando siete pequeños puestos de limonada en su vecindario y a los 10 ya habia elevado su nivel a la venta de tarjetas de béisbol en los centros comerciales locales.