Ask The Compound

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Ask The Compound episodes

  • What Would You Do With a Guaranteed $50,000 a Year?

    On episode 248 of Ask The Compound, Ben Carlson, Duncan Hill and Bill Sweet discuss what history can teach us about bear markets, how to make the most of a $50K annual inheritance, and whether everyone really needs a financial plan. Plus, how much cash to keep in an emergency fund, whether Trump accounts make sense for your kids, and the best ways to reduce portfolio risk as you approach retirement.


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  • Can You Live Off Dividends Without Selling Your Stocks?

    On episode 247 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss: at what age would you start adding bonds to your portfolio, how to view the trade-off between simple and complex portfolios, how much should you put down for a down payment on your dream home, whether it’s possible to live off dividends without selling your stocks, how to save for a future down payment, and more!


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    38 min
  • How to Put Cash to Work In Any Market Environment

    On episode 246 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill are joined by Downtown Josh Brown to answer five listener questions on investing, financial planning, and the housing market. They discuss whether direct indexing is worth the extra fees, how to put excess cash to work instead of waiting for the perfect investment opportunity, and why luxury stocks like LVMH, Hermès, and Kering are struggling despite consumers' willingness to spend big on premium experiences. Plus, why energy stocks have outperformed the broader market since the COVID crash, and whether buying a home still makes financial sense with elevated mortgage rates, rising ownership costs, and a booming stock market.


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    48 min
  • Why Won’t the Housing Market Crash?

    On episode 245 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill answer five listener questions on investing, bonds, housing, and personal finance. They discuss why Ben finally bought bonds for the first time in his career, whether paying down a high-interest mortgage beats buying bonds, and why home prices haven't crashed despite higher mortgage rates. Plus, how to think about home country bias when investing internationally, the risks of currency fluctuations, and Ben's best money advice for a 13-year-old just getting started with investing.


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    36 min
  • How Do You Hedge a Concentrated Stock Market?

    On episode 244 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill are joined by Bill Sweet to answer six listener questions on investing, retirement planning, taxes, and real estate. They discuss how to diversify away from the concentrated AI trade without going to cash, retirement strategies for high-income business owners, and the best ways for individual investors to buy bonds. Plus, which investments belong in a Roth IRA, how to manage an inherited IRA under the 10-year withdrawal rule, and whether buying an Airbnb can unlock massive tax deductions.


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    44 min
  • What’s the Safe Withdrawal Rate for Retirement?

    On episode 243 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill answer six listener questions on bonds, retirement, financial planning, and the psychology of spending. They discuss when it makes sense for long-term investors to own bonds, how to think about safe withdrawal rates and aggressive retirement portfolios, and what adult children should ask when meeting with their parents’ financial advisor. Plus, whether high yields could ever justify going 100% into bonds, how higher interest rates could impact the debt financing behind the AI buildout, and how to overcome the financial anxiety of spending more to upgrade your lifestyle.


    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10


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    34 min
  • When Will the Next Bear Market Hit?

    On episode 242 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill discuss: when the next bear market and recession could hit, why rising Treasury yields haven’t rattled the stock market, and whether the AI boom could ultimately become the catalyst for the next major sell-off. Plus, insurance expert Jonathan Novy joins the show to explain when permanent life insurance actually makes sense, how to think about long-term care insurance versus self-insuring, and whether annuities can help cover future care costs. Ben and Duncan also break down why consumer sentiment remains so negative even as wages have largely kept pace with inflation, and whether taking advantage of 0% APR financing is actually a smart financial move. 


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    41 min
  • Why Do We Need Inflation?

    On episode 241 of Ask The Compound, Ben Carlson and Duncan Hill  answer listener questions on whether private markets are capturing more of the economy’s biggest gains before companies go public, what that could mean for index funds and ETFs, whether paying off a 2.875% mortgage can ever make sense, and how AI could reshape careers in equity research. They also discuss how to diversify an all-stock portfolio as a growth-heavy account gets larger, the role of defensive stocks, and why economies need some inflation, what causes deflation, and why falling prices can become a problem.


    This episode is sponsored by Betterment Advisor Solutions. Learn more at https://betterment.com/advisors


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    33 min
  • Should You Pick Stocks or Buy Index Funds?

    On this live episode of Ask The Compound from Future Proof in Huntington Beach, Ben Carlson, Alex Morris, Bill Sweet, and Barry Ritholtz tackle listener questions on bonds, luxury spending, generational wealth, and managing an actively traded portfolio. They discuss what a 5%+ bond yield really means, how inflation affects fixed-income investments, and where TIPS can fit into a portfolio. Plus, when it makes sense to spend on luxury purchases like watches, whether baby boomers are really a threat to the stock market, how to think about a small “cowboy account” for speculative investments. This and more!


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  • How Does the Mega Backdoor Roth Conversion Work?

    On episode 239 of Ask The Compound, Ben Carlson, Bill Sweet, and Duncan Hill tackle six listener questions on investing, retirement, and managing risk. They discuss the research behind trend-following and momentum strategies, how mega-backdoor Roth 401(k) conversions work, what to do with down payment savings when buying a home is still years away, and whether a pension can serve as the bond allocation in your portfolio. Plus, Roth vs. traditional 401(k) contributions for high earners, borrowing against your portfolio to buy a home, and whether your career and job-security risk should influence how aggressively you invest.


    This episode is sponsored by Fitnexa. For $10 off SomniPods 3, visit: http://go.fitnexa.com/qQ0AbS and use code ATC10.


    Take The Compound's 2026 audience survey: https://www.surveymonkey.com/r/LHC8QHD


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