Encara que el seu títol havia de ser un altre nom propi de dona, el clàssic de Buddy Holly “Peggye Sue” va acabar dient-se així davant la insistència d'un dels membres dels Crickets, la banda on militava el cantant. Aquesta cançó, no només seria famosa per sí mateixa, sino també per ser una de les primeres en la història del rock a tenir una seqüela.

Buddy Holly acabava de ser oncle. La seva germana, Pat Holley Kaiter, havia donat a llum a una nena, a qui li van posar Cindy Lou. Per homenatjar a la seva neboda acabada de néixer, Holly va decidir que el nom de la petita podia ser un bon títol per a una cançó. Però el de Cindy Lou va durar poc com a possible títol del nou tema que el músic preparava. Jerry Allison, el bateria dels Crickets, va pregar a Holly que li fes un favor personal i que canviés 'Cindy Lou' per 'Peggy Sue'.

Peggy Sue Gerron era la xicota del bateria, però en aquells dies, la parella es trobava en hores baixes i la relació penjava d'un fil. Per superar el mal moment, recuperar l’interès de la seva noia i que les aigües tornessin al seu curs, Allison va pensar que el millor que podia fer era dedicar-li una cançó de Buddy Holly i els Crickets a la noia. Holly va acceptar la petició del seu company i li va fer el favor rebatejant la cançó, encara que la seva neboda es quedés sense el seu regal de naixement. Malgrat que Jerry Allison s'havia sortit amb la seva, al principi de l'enregistrament va tenir certs problemes a l'hora de gravar la bateria, i tampoc van ajudar les amenaces del productor, Norman Petty que el pressionava dient-li que “si no ho feia bé en la següent presa, canviarien el títol de nou a 'Cindy Lou' ". Per descomptat, el bateria s'ho va prendre seriosament i el resultat no va poder ser millor. El frenètic ritme dels tomtoms de Jerry Allison, els raspats de la guitarra i els característics refilets de Buddy Holly al pronunciar el nom de la noia van donar forma a 'Peggy Sue',

convertint-lo en un dels clàssics imprescindibles dels primers anys del rock and roll. Per la seva banda, el bateria va aconseguir el seu objectiu i no només va recuperar l'amor de la seva Peggy Sue, sinó que va acabar casant-se amb ella.

“Peggy Sue” va ser el single del primer àlbum en el qual Buddy Holly apareix en solitari, titulat, precisament com ell. El músic treballava per a dues filials de la discogràfica Decca, de tal manera que els seus temes amb els Crickets es van editar en Brunswick i en els quals apareixia el seu nom en solitari, a Coral Records. No obstant això, tot i que no figuraven a la portada, els Crickets, amb Allison a la bateria i Joe B. Mauldin al baix, si que van participar en l'àlbum "Buddy Holly". El disc va ser publicat al febrer de 1958 i, un any després, el món de la música plorava la mort de Holly, juntament amb Ritchie Valens i The Big Bopper, en el famós accident d'avioneta que va tenir lloc el 3 de febrer de 1959.

Abans de morir, Buddy Holly s'havia retrobat amb la “Peggy Sue” de la qual parlava la seva cançó. Després de la mort del cantant, es van trobar al seu apartament de Nova York una col•lecció de demos que Holly havia gravat amb l'única companyia de la seva guitarra. Entre totes aquestes cançons, una va cridar l'atenció: 'Peggy Sue got married'. Si a 'Peggy Sue' Buddy Holly expressava el seu amor sincer per la protagonista, i a 'Peggy Sue got married' descobria que la noia de la cançó s'havia casat. Aquest tema és considerat com una de les primeres seqüeles dins de les cançons de rock and roll i també com un dels primers èxits pòstums.

Holly ho havia gravat el 5 de desembre de 1959 i, un cop descobert, Coral la va llançar com single el juliol de 1959, afegint músics i coristes que embrutaven la cançó casolana i nua que Buddy Holly havia enregistrat a casa seva. El 1964, es va llançar una altra mescla amb nova instrumentació i sense cor, i la versió original de Holly amb la seva guitarra es va incloure en la caixa recopilatòria de vinils titulada "The complete Buddy Holly" i publicada el 1979.

Tot i que la Peggy Sue de la qual Holly parlava en les seves cançons va acabar casant-se, l’enllaç que no va durar va ser el de l'autèntica Peggy Sue amb el bateria Jerry Allison, ja que després d'onze anys de matrimoni, van acabar divorciant-se. Per a la Peggy Sue real, la protagonista dels temes de Buddy Holly va ser un reflex de l'època a la qual pertanyia:

"Peggy Sue' és una icona. És nostàlgia. La noia de la banda. El sospir de qualsevol noi i el conte de fades de qualsevol noia. Un vincle amb aquells dies feliços dels 50 i el començament d'una nova era per a la música. 'Peggy Sue' és l'esperit dels cinquanta.