«Wake Em Up When September Ends» s'ha convertit en una de les cançons més conegudes i més valorades pel públic des que va ser publicada el 2005 per Green Day. Acostumats a la contundència musical d’aquesta banda de punk rock americana, aquesta lletania ens impacta no sols pel canvi estilístic que suposa en contraposició a la resta de cançons, sino per la tragèdia que s’amaga d’arrera aquest hit.

Billie Joe Armstrong va néixer en una família de classe mitjana-baixa a Oakland, Califòrnia i era el menor de 6 germans. La seva mare Ollie era cambrera en un bar i el seu pare Andrew era camioner i en els seus temps lliures tocava la bateria en un grup de jazz de la zona. Al juliol de 1982, Billie amb 10 anys d'edat s'assabenta que al seu pare li havien diagnosticat càncer d'esòfag bastant agressiu, les seves possibilitats de viure s'escurçaven. Dos mesos després, al mes de setembre, mor. Billie no va poder controlar-se en el funeral, va córrer cap a casa i es va tancar a la seva habitació. La seva mare, preocupada, va córrer darrere d'ell i a través de la porta el va convidar a sortir però ell només va dir: "Wake me up when september ends" (Desperta’m quan s’acabi el setembre).

Així, doncs, la lletra de la cançó és una de les més autobiogràfiques que ha escrit, una cançó en la que el cantant va bolcar els seus sentiments en ella esdevenint així en una teràpia de superació, tot i que interpretar-la en els concerts no li ha estat mai fàcil. Sense caure en el sensacionalisme o en frases fetes, aconsegueix transportar-nos cap als sentiments d'un Billie Joe Armstrong que a l'edat de 10 anys estava passant per un moment dolorós.

Mentre la cançó parla de temes profunds i difícils d'abordar, com la mort dels pares, el record de les persones que se n'han anat i la pèrdua de la innocència, es converteix en un gran exemple de com podem convertir o canalitzar els mals moments o els sentiments tristos en una obra d'art que ens permeti tirar endavant.

Malgrat tot, el videoclip de la cançó (dirigit per Samuel Bayer, que va dirigir el vídeo " Smells Like Teen Spirit " de Nirvana) no tracta del pare del cantant, sinó que fa una reflexió sobre l'estat d'ànim als Estats Units després dels atemptats de l'11 de setembre. Protagonitzat per Evan Rachel Wood i Jamie Bell, el clip mostra la història d'una parella feliç que es destrueix quan ell s'allista a l'Exèrcit i ha de marxar sense saber si tornarà. No només és un tema que calça perfectament amb la cançó, sinó que és una referència directa a la guerra de l'Iraq i totes les seves conseqüències.

Aquesta cançó originalment havia de sortir en l'àlbum recopilatori Shenanigans del 2002, però Armstrong no se sentia emocionalment preparat per portar-la a l'estudi. És per això que va decidir guardar-la per més endavant i així és com va acabar formant part d'American Idiot llançat el 4 de setembre de 2004. La cançó es va convertir en tot un èxit mundial immediatament després de la seva estrena. Es va colar en el Top 10 (número 6) de Billboard Hot 100 als Estats Units, així com també aconseguir entrar en aquesta llista en països com Bèlgica, el Regne Unit i Nova Zelanda.