Jane Rosenberg bắt đầu sự nghiệp làm họa sĩ phác thảo phòng xử án với bức vẽ gái mại dâm tại 1 phiên tòa về đêm ở New York vào năm 1980. Bốn thập kỷ sau, bà vẫn thực hiện các bản phác hoạ ở tòa án, nhưng ngày nay một số bức chân dung của bà là của những người nổi tiếng hơn nhiều.