Pokud některý z countrymanů zosobňoval hnutí Outlaws, byl to Waylon Jennings. Jeho hudba – odvážně kombinující honky tonk s řízným rockem a ničím nepřipomínající do té doby značně uniformní country – navždy změnila tento styl, ovlivnila bezpočet hudebníků napříč žánry a po letech inspiruje i dnes. První část velkého profilu legendárního psance mapuje jeho začátky a nelehkou cestu na výsluní až do roku 1975.