Bye-bye Millennials, hello Gen-Z and Generation Alpha! Di episode pertama ini, Jak & Miss Rosie ngobrolin posisi generasi milenial yang terhimpit di antara pendahulu dan penerusnya, juga bagaimana seharusnya Gen-Y mengasah karakter, keterampilan, dan komunikasi untuk sukses menavigasi dunia bisnis - dari networking yang tepat, memilih bidang yang tepat untuk masuk di bisnis keluarga, hingga apa yang harus dilakukan saat merasa stuck di satu titik kehidupan.