Este documental es un retrato íntimo de Sinatra como cantante, actor, padre, marido y filántropo, narrado en sus propias palabras a partir de horas de entrevistas archivadas, junto con comentarios de las peronas más cercanas a él. La música y las imágenes de la vida de Sinatra se mezclan con imágenes raramente vistas del famoso Concierto del Retiro de Sinatra en 1971 en Los Ángeles.