Группу «Грассмейстер» в 1995 году собрал Андрей Шепелёв, известный до этого по участию в группе «Кукуруза». Основу нового коллектива составил творческий дуэт Андрея и Тимура Ведерникова – молодого на тот момент музыканта-мультиинструменталиста. «Грассмейстер» не исполнял ни блюграсс, ни кантри в чистом виде, но использовал элементы этих стилей в собственной музыке, исполненной на акустических инструментах. Концерт на радио «Ракурс» стал для группы одним из первых выступлений, слушаем и обсуждаем его вместе с Андреем Шепелёвым.