Майлз - учитель литературы, которого не так давно бросила жена, который очень любит вино (и разбирается в нём), и только что закончил книгу. Закончил-то закончил, да вот из издательства ответа пока нет, а без издательства что это за книга? Книга без издателя, а стало быть, без читателя - как рыба без воды, не живёт, а наоборот - лежит кверху брюхом и неприятно пахнет. Чем очень расстраивает автора. Но тут лучший друг Майлза, актёр Джек собрался жениться, и перед свадьбой, которая уже совсем скоро, в субботу - друзья собираются прошвырнуться по винному краю Северной Америки - Калифорнии. Попробовать всякого разного вина, может, с кем-нибудь познакомиться, то-сё, развеяться, вспомнить, что ещё живы и относительно молоды. Впрочем, Майлз, как истинный ценитель вина, едет именно что на дегустации - а вот Джек настроен более решительно, в вине он ничего не понимает, пить - пьёт, но без понимания, без идеи. Он воспринимает поездку именно, как мальчишник, а мальчишник без девушек - деньги на ветер. Он вообще очень прямой парень этот Джек, даже можно сказать, туповатый, а если ещё точнее - тупой. Но он точно знает чего хочет - он боится жениться, боится, что это ограничит его свободу (в этом он прав, так и будет), и эта поездка для него - последний шанс урвать свободы столько, сколько он сможет унести, чем больше, тем лучше.