책을 좋아하시는 분들이라면 어렸을 때 한번씩 읽어보셨을 듯 한 진 웹스터의 키다리 아저씨에 대해서 이야기합니다. 고아원에 많은 자선 기금을 기부하고 있는 후견인인 익명의 평의원님으로부터 학비와 용돈을 지원받아 여자 대학에서 기숙 생활을 4년간 하게 되는 주디 애벗은 한 달에 한 번 씩 정체를 알지 못하는 평의원님께 감사의 마음을 담아서 편지를 씁니다. 주디는 대학 생활을 통해서 많은 것을 배우고 체험하고, 학업에서도 훌륭한 결과를 내고 작가로서도 어느 정도 성공해 자립할 수 있는 능력을 가지게 됩니다. 작중에 언급하고 있는 여성의 선거권 문제를 제 1세대 페미니즘과 함께 다루며, 독립적인 여성 캐릭터도 꼭 연애와 결혼을 통해 가부장제에 편입시키는 당시의 여성 문학의 한계에 대해서도 이야기합니다.