Eigentlich ist "Machiavellii" ja ein Podcast über Rap UND Politik. Für Episode 2 wird aus dem"und" aber ein "gegen". Vassili und Jan treten mit ihren Schützlingen zum Showdown an: Niccoló Machiavelli, einer der bedeutendsten Politikphilosophen der Geschichte gegen Tupac Shakur, auch bekannt unter seinem Pseudonym Makaveli, einer der bedeutendsten Rapper aller Zeiten. In fünf Runden müssen sich die Duellanten messen: Sprachgewalt, Freunde & Feinde, Style, Tod und Vermächtnis. Wer wird gewinnen?