1923 zog Red Nichols nach New York. Hier lernte er den Posaunisten Miff Mole kennen und spielte nun in dessen Band Miff Mole and this Little Molers. Kurz darauf gründete sich die Band The Five Pennies. Unzählige Plattenaufnahmen wurden gemacht. Die Gruppe nannte sich zwar The Five Pennies, bestand aber aus viel mehr als fünf erstklassigen Musikern. Darunter Jimmy Dorsey, Benny Goodman, Glenn Miller, Jack Teagarden, Pee Wee Russell, Joe Venuti, Eddie Lang und dem Schlagzeuger Gene Krupa.