漢靈帝末年，陳琳擔任大將軍何進主簿，何進和十常侍交惡，陳琳認為何進應閃電殺進宮中，引外兵董卓入宮只會招來大亂，陳琳甚至以「掩目捕雀」諷刺何進自己騙自己，但何進不聽陳琳勸諫，結果被宦官殺害。

陳琳後來擔任袁紹幕僚，袁紹軍中文書多出其手，最著名的是為袁紹擬定討伐曹操的檄文，歷數曹操的罪狀。官渡之戰後，袁紹大敗，陳琳為曹軍俘獲，曹操因愛才未殺陳琳，納陳琳為幕僚。

曹操有嚴重偏頭痛毛病，一日強忍苦楚批閱陳琳奏章，陳琳的絕妙文詞讓曹操連頭痛都忘了，「文癒頭風」的典故自此而來。

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