Tahun 1959. Batista dipaksa keluar oleh revolusi yang dipimpin Castro.
Pada tanggal 1 Januari 1959, saat menghadapi revolusi rakyat yang dipelopori oleh Gerakan 26 Juli Fidel Castro , diktator Kuba Fulgencio Batista melarikan diri dari negara kepulauan itu. Di tengah perayaan dan kekacauan di ibu kota Kuba, Havana, AS memperdebatkan cara terbaik untuk menghadapi Castro yang radikal dan desas-desus anti-Amerika yang mengancam di Kuba.
Pemerintah AS mendukung Batista, seorang mantan tentara dan diktator Kuba dari tahun 1933 hingga 1944, yang merebut kekuasaan untuk kedua kalinya dalam kudeta tahun 1952. Setelah Castro dan sekelompok pengikutnya, termasuk revolusioner Amerika Selatan Che Guevara (1928-1967), mendarat di Kuba untuk menggulingkan diktator tersebut pada bulan Desember 1956, AS terus mendukung Batista. Karena curiga dengan apa yang mereka yakini sebagai ideologi kiri Castro dan khawatir bahwa tujuan utamanya mungkin mencakup serangan terhadap investasi dan properti AS yang signifikan di Kuba, para pejabat Amerika hampir bulat menentang gerakan revolusionernya.
Namun, dukungan Kuba terhadap revolusi Castro meningkat pada akhir 1950-an, sebagian karena karisma dan retorika nasionalisnya, tetapi juga karena korupsi, keserakahan, kebrutalan, dan inefisiensi yang semakin merajalela dalam pemerintahan Batista. Realitas ini memaksa AS untuk perlahan-lahan menarik dukungannya dari Batista dan mulai mencari alternatif bagi diktator dan Castro di Kuba; upaya ini gagal.
Pada tanggal 1 Januari 1959, Batista dan sejumlah pendukungnya meninggalkan Kuba menuju Republik Dominika. Puluhan ribu warga Kuba (dan ribuan warga Kuba Amerika di AS) merayakan berakhirnya rezim diktator tersebut. Para pendukung Castro bergerak cepat untuk membangun kekuasaan mereka. Hakim Manuel Urrutia diangkat sebagai presiden sementara. Castro dan kelompok pejuang gerilyanya dengan penuh kemenangan memasuki Havana pada tanggal 7 Januari.
Sikap AS terhadap pemerintahan revolusioner yang baru segera berubah dari curiga yang hati-hati menjadi sangat bermusuhan. Setelah Castro menasionalisasi properti milik Amerika, bersekutu dengan Partai Komunis dan menjadi lebih bersahabat dengan Uni Soviet , musuh Perang Dingin Amerika , AS memutuskan hubungan diplomatik dan ekonomi dengan Kuba dan memberlakukan embargo perdagangan dan perjalanan yang masih berlaku, meskipun beberapa pembatasan dilonggarkan di bawah pemerintahan Obama. Pada bulan April 1961, AS melancarkan invasi Teluk Babi, sebuah upaya yang gagal untuk menyingkirkan Castro dari kekuasaan. Operasi rahasia berikutnya untuk menggulingkan Castro, yang lahir 13 Agustus 1926, gagal dan ia kemudian menjadi salah satu kepala negara yang paling lama berkuasa di dunia. Fulgencio Batista meninggal di Spanyol pada usia 72 tahun pada tanggal 6 Agustus 1973. Pada akhir Juli 2006, Fidel Castro yang sedang tidak sehat untuk sementara menyerahkan kekuasaan kepada adiknya Raul. Fidel Castro secara resmi mengundurkan diri pada bulan Februari 2008; dia meninggal pada tanggal 25 November 2016.