ในอดีต "ท่าพระจันทร์" และ "ศิริราช" เคยเป็นส่วนหนึ่งของแผ่นดินเดียวกัน แต่เนื่องจากแม่น้ำเจ้าพระยาที่ไหลผ่านพื้นที่นี้มีลักษณะคดเคี้ยวเหมือนแอกวัว การเดินทางจากฝั่งหนึ่งไปอีกฝั่งด้วยเรือจึงใช้เวลานานหลายวัน ซึ่งในตำนานท้องถิ่นเล่าว่า มีตากับยายคู่หนึ่งที่พายเรือจากคลองบางกอกน้อยมาถึงคลองบางกอกใหญ่แล้ว แต่เมื่อยายตั้งหม้อข้าวเสร็จ กลับลืมฝาหม้อไว้ที่ปากคลองบางกอกน้อย ทำให้เกิดความโกรธและความลำบากในการเดินกลับไปเอาฝาหม้อ จนกลายเป็นตำนาน "ชั่วหม้อข้าวเดือด" ที่สะท้อนถึงความยาวนานและความคดเคี้ยวของแม่น้ำเจ้าพระยาในสมัยนั้น

.

จนกระทั่งในพุทธศักราช ๒๐๗๗ สมเด็จพระไชยราชาธิราชแห่งกรุงศรีอยุธยาได้มีพระบรมราชโองการให้ขุดคลองลัดจากปากคลองบางกอกน้อยถึงปากคลองบางกอกใหญ่ เพื่อให้การเดินทางสะดวกยิ่งขึ้น การขุดคลองใช้เวลานานถึงสิบปีและเสร็จสมบูรณ์ในปี ๒๐๘๗ โดยใช้วิธีการขุดคล้ายกับการขุดคลองดำเนินสะดวกในสมัยรัชกาลที่ ๔ โดยใช้แรงงานคนขุดเป็นช่วงๆ ให้กระแสน้ำช่วยขยายคลอง จนกลายเป็นแม่น้ำเจ้าพระยาสายใหม่ที่ไหลตรงผ่านพื้นที่ตั้งแต่หน้าวัดอรุณราชวรารามจนถึงมหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์