Nesse período entre 87 e 95, o Milan viveu um período absoluto na Europa conquistando todos os títulos possíveis com um baita time formado pelo trio holandês Van Basten, Gulit e Rijkaard. Nessa mesma época teve um dos jogadores símbolos do Milan, Maldini que atuou de 84 até 2009, conquistando 5 champions e tendo sua camisa 3 aposentada.