Als Sheriff Forbes Stefan und Damon von einem neuen Vampirangriff berichtet, macht sich Damon auf die Suche und trifft auf Logan. Wer hat ihn in einen Vampir verwandelt? Als Logan Caroline als nächstes Opfer auserkoren hat, drängt die Zeit. Währenddessen kommen sich Matt und Caroline näher. Nachdem es Stefan und Damon gelungen ist, sie aus Logans Fängen zu befreien, soll Logan ihnen helfen, den Zauber, der auf Katherines Gruft liegt, zu brechen. Doch Aláric kommt ihnen zuvor und tötet Logan, um Jenna zu schützen. Elena gesteht Stefan das sie ihn liebt und sie schlafen zum ersten Mal miteinander. Alleine in Stefans Zimmer entdeckt Elena ein Foto von Katherine und flieht entsetzt mit dem Auto und baut einen Unfall.