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Stefan und Damon beschließen gemeinsam, Katherine auf dem Maskenball in eine Falle zu locken, um sie dort zu töten. Sie bringen Bonnie dazu, ihnen zu helfen, und auch Caroline und Jeremy sind mit von der Partie. Katherine hat jedoch eine Hexe namens Lucy, die ihr hilft.
Auf dem Lockwood-Anwesen laufen die Vorbereitungen zum Maskenball. Während sich Elena und Bonnie aussprechen, bemerkt Mason, dass Stefan nicht tot ist. Als Bonnie wenig später Mason anrempelt, sieht sie Elena, wie sie Mason küsst. Stefan ist jedoch sofort klar, dass es sich um Katherine handelt. Stefan und Damon bringen Bonnie daraufhin dazu ihnen zu helfen.
Während Tyler weitere Einzelheiten über den Lockwood-Fluch erfährt, versucht Stefan Damon davon abzubringen, mit Gewalt gegen Mason Lockwood vorzugehen. Mason beweist seinerseits mit einem Trick Sheriff Forbes, dass Damon und Stefan Vampire sind. Forbes' Versuch, die beiden Brüder auszuschalten scheitert jedoch.
Stefan versucht Katherine zu entlocken, warum sie nach Mystic Falls zurückgekehrt ist. Als er von ihr erfährt, was sich dort 1864 tatsächlich abgespielt hat, ist er sichtlich geschockt. Katherine stellt Stefan ein gnadenloses Ultimatum, sich von Elena zu trennen. Beiden wird klar, dass Katherine ein äußerst gefährlicher Gegner ist. Indes will Damon trotz eines Friedensangebotes von Mason beweisen, dass der ein Werwolf ist.
Elena, Damon und Alaric fahren zur Duke Universität und durchforsten Isobels Forschungsarbeiten in der Hoffnung, Aufschluss über das mysteriöse Umfeld der Lockwood Familie zu bekommen und Näheres über Katherine zu erfahren. Vanessa, eine frühere Kommilitonin Isobels, hilft ihnen bei ihrer Suche. Stefan kümmert sich währenddessen um Caroline und begegnet im nahen Wald einer neuen Gefahr.
Caroline wacht mitten in der Nacht im Krankenhaus auf und hat Hunger. Sie findet einen Blutbeutel und trinkt - sie ist durch Damons Blut, nach ihrer Ermordung durch Katherine, ein Vampir geworden. Als am Abend der jährliche Schuljahrmarkt stattfindet, entlässt sich Caroline selbst aus dem Krankenhaus. Sie begegnet Damon, der begreift, was mit ihr passiert ist und Stefan und Elena informiert. Damon will Caroline töten, da sie eine Gefahr darstellt .
Als Elena in die Küche kommt, erblickt sie John, der blutend am Boden liegt. Sie ruft einen Krankenwagen, während Katherine verschwindet. Dann entdeckt sie den schlafenden Jeremy und erfährt, dass er mit Hilfe von Annas Blut und Schmerztabletten ein Vampir werden wollte. Doch Stefan stellt fest, dass es nicht funktioniert hat. Im Krankenhaus liegt auch Caroline, der es nach dem Autounfall sehr schlecht geht. Damon bietet an, ihr sein Blut zu geben, damit sie wieder gesund wird.
Der Vampirdetektor besitzt zusammen mit der Basis noch eine ganz gefährliche Fähigkeit allerdings funktioniert das nur ein einziges Mal. John Gilbert plant die Vampir-Massenvernichtung bei den Gründerfeierlichkeiten. Damon und Anna sind unter den Vampiren, die John einsammeln lässt wie Fallobst. Bonnie will Damon außer Gefecht setzen und ist bereit, dafür auch Stefan zu opfern. Es kommt zu einem Kuss zwischen Damon und Elena, der nicht ohne Zeugen bleibt.
Elenas Mutter Isobel will sich mit Elena treffen und droht ihrem Mann Alaric mit Serienmord, falls das Treffen nicht stattfindet. Elena ist nicht erbaut von ihrer Mutter, die den Vampirdetektor haben will und sich mit John Gilbert abgibt. Damon und Isobel sind wie gemacht füreinander und haben auch eine gemeinsame Vergangenheit. Allerdings ist Isobel völlig skrupellos und terrorisiert bald alle. Nebenbei sagt sie vor versammelter Mannschaft dass Damon in Elena verliebt ist. Jeremy ist völlig fertig, weil Anna verschwunden ist. Bonnie und Elena raufen sich wieder zusammen, um gemeinsam mit Damon und Stefan gegen Isobel anzukämpfen und sie auszutricksen.
Stefan liegt eingesperrt im Keller und hat eine Reihe schmerzliche Flashbacks vom 19. Jahrhundert. Anna überrascht Jeremy mit der Nachricht, dass sie sich an der Mystic Falls High School angemeldet hat. Damon und Alaric wollen Elenas Onkel John auf den Zahn fühlen und spionieren zusammen, wobei sie auf den alten Vampir Henry treffen. Währenddessen kümmert sich Elena um Stefan, der ihr alles erzählt. John trifft sich mit Pearl, weil er den Vampirdetektor haben will, den sie Damon gegeben hat. Dieser rätselt, welchen Zweck das Gerät hat, dass Pearl ihm übergab.
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