Mystic Falls im Jahr 1864: Katherine ist ein gewissenloser und böser Vampir. Sie lebt bei der Familie Salvatore und vergnügt sich mit beiden Brüdern, während Vater Giuseppe Salvatore mit besorgten Bürgern auf Vampir-Jagd geht. Die Hexe Emily Bennett ist als Hausmädchen bei den Salvatores angestellt. In der Gegenwart suchen Damon und Stefan nach dem Tagebuch. Jeremy hat es Saltzman gegeben und Stefan konfrontiert ihn, wobei er die Hintergründe zu Isobels Tod erfährt. Damon hilft im Hause Gilbert bei den Vorbereitungen zum Familienabend und lässt keine Gelegenheit aus, Elena auf die Pelle zu rücken. Jenna ist von Damon sehr angetan. Er beschäftigt sich eingehend mit Jeremy und findet heraus, wer die geheimnisvolle Anna ist.

Während Stefan sich große Sorgen wegen des neuen Vampirs macht, ist Jeremy etwas zu großzügig mit seinen Einladungen. Dann müssen sich Stefan und Damon um das Vampir-Problem im Hause Gilbert kümmern. Elena hat natürlich Fragen, aber Jenna kennt lediglich den Vornamen von Elenas leiblicher Mutter Isobel. Auf der 50er-Jahre Schulfete hängt Jenna mit Alaric ab und bald knistert's zwischen den beiden. Damon ist zur Unterstützung auch anwesend, fühlt sich aber wie das 5. Rad am Wagen und Caroline geht's auch nicht anders.

Damon rettet Elena nach ihrem Autounfall vor dem Vampir und nimmt sie mit in eine Bar in Georgia. Dort trifft er Bree, eine befreundete Hexe, die er um Rat fragt, wie er Katherines Gruft öffnen kann. Bree benachrichtigt Lee, den Freund von Lexi, die Damon getötet hat. Lee will Damon dafür töten, doch Elena hält ihn davon ab. Währenddessen entwickeln sich Bonnies Hexenkräfte immer mehr und Jeremy lernt die mysteriöse Anna kennen.
Zurück bei Stefan erfährt Elena, dass Stefan sie nach dem Autounfall ihrer Eltern aus dem Wagen gerettet hat.

Als Sheriff Forbes Stefan und Damon von einem neuen Vampirangriff berichtet, macht sich Damon auf die Suche und trifft auf Logan. Wer hat ihn in einen Vampir verwandelt? Als Logan Caroline als nächstes Opfer auserkoren hat, drängt die Zeit. Währenddessen kommen sich Matt und Caroline näher. Nachdem es Stefan und Damon gelungen ist, sie aus Logans Fängen zu befreien, soll Logan ihnen helfen, den Zauber, der auf Katherines Gruft liegt, zu brechen. Doch Aláric kommt ihnen zuvor und tötet Logan, um Jenna zu schützen. Elena gesteht Stefan das sie ihn liebt und sie schlafen zum ersten Mal miteinander. Alleine in Stefans Zimmer entdeckt Elena ein Foto von Katherine und flieht entsetzt mit dem Auto und baut einen Unfall.

Alaric Saltzman kommt als Ersatz für Mr. Tanner als Geschichtslehrer nach Mystic Falls. Damon gibt den wahren Grund seiner Rückkehr nach Mystic Falls preis, er möchte mit Hilfe von Bonnies Anhänger Katherine aus der Gruft befreien. Logan kehrt als Vampir zurück in die Stadt.

An Stefans Geburtstag kommt seine älteste Freundin, die Vampirin Lexi nach Mystic Falls. Nachdem Bonnie vom Besuch ihrer Großmutter wieder zurück ist, weiht sie Elena in ihr Geheimnis ein. Damon will den Vampirjägern einen Schuldigen liefern. Er manipuliert das Gedächtnis einer Zeugin eines von ihm begangenen Mordes so, dass sie Lexi als vermeintliche Täterin identifiziert, was schlimme Folgen hat.

Nachdem Stefan Vicky in sein Zimmer gesperrt hat, versucht er inständig, sie zur Besinnung zu bringen, doch Damon verhilft ihr zur Flucht. Als Vampir verkleidet besucht sie eine Halloween-Party und fällt Jeremy an. Elena, die ihm helfen will, wird von Vicky beinahe getötet. Doch Stefan gelingt es, ihr einen Holzpflock ins Herz zu jagen. Elena bittet daraufhin Stefan, Jeremys Gedächtnis zu löschen, doch Stefan ist dazu nicht in der Lage.

Stefan weiht Elena in sein Vampirdasein ein. Sie trägt die schockierende Neuigkeit zwar mit Fassung, erklärt ihm jedoch, dass sie aufgrund dessen nicht in der Lage ist, mit ihm zusammen zu sein. Nach Morden an drei Jugendlichen aus Mystic Falls leitet Damon die endgültige Verwandlung Vickys in einen Vampir ein was schwere Folgen mit sich führt

Stefans Plan, Damon loszuwerden, scheint zu fruchten. Zudem lässt er Elena näher an sich heran und erzählt ihr aus seiner Vergangenheit. Doch als sie von einem Fremden Beunruhigendes über die Salvatore-Brüder hört, das noch dazu Jahrzehnte zurückliegen soll, wird sie misstrauisch und beginnt beim lokalen Fernsehsender zu recherchieren. Bonnie entdeckt in der Zwischenzeit, dass sie paranormale Fähigkeiten besitzt und sucht Rat bei ihrer Großmutter.