Mystic Falls im Jahr 1864: Katherine ist ein gewissenloser und böser Vampir. Sie lebt bei der Familie Salvatore und vergnügt sich mit beiden Brüdern, während Vater Giuseppe Salvatore mit besorgten Bürgern auf Vampir-Jagd geht. Die Hexe Emily Bennett ist als Hausmädchen bei den Salvatores angestellt. In der Gegenwart suchen Damon und Stefan nach dem Tagebuch. Jeremy hat es Saltzman gegeben und Stefan konfrontiert ihn, wobei er die Hintergründe zu Isobels Tod erfährt. Damon hilft im Hause Gilbert bei den Vorbereitungen zum Familienabend und lässt keine Gelegenheit aus, Elena auf die Pelle zu rücken. Jenna ist von Damon sehr angetan. Er beschäftigt sich eingehend mit Jeremy und findet heraus, wer die geheimnisvolle Anna ist.