Le titre mélange rythmes reggae, touches pop et une voix puissante qui fait rapidement mouche sur les ondes et les pistes de danse. Deux clips distincts sont produits : l’un en noir et blanc pour l’album, l’autre intégrant des extraits du film Bad Boys (avec Will Smith et Martin Lawrence), où la chanson figure dans la bande originale. Cette double exposition amplifie la popularité de Diana King, élevant « Shy Guy » au rang de classique des années 90, comme le souligne Cédric, qui était encore jeune animateur radio à l'époque.