《半生緣》道盡人世滄桑，世事無常，是張愛玲最經典的作品。《半生緣》的故事，圍繞著民國時代的上海和南京，描寫顧曼楨和沈世鈞之間的愛情。兩人在顧曼楨辦公室和沈世鈞好友許叔惠結緣，世鈞家在南京，頗富有，家人想為他找門當戶對的石翠芝。曼楨居於上海，家累頗重，全仗姐姐曼璐當舞女，養活一家子。曼璐早年因為職業，和張豫瑾解除婚約。曼楨和世鈞，因工作而初識、戀情熾熱、訂婚。世鈞帶曼楨與叔惠，面見家人，叔惠與翠芝情愫暗生，但叔惠因門第之故，不敢造次。年華老去的顧曼璐，嫁給祝鴻才。張豫瑾移情顧曼楨，雖遭曼楨回絕，但曼璐與世鈞皆因此而產生誤會。祝鴻才對曼楨垂涎已久，曼璐為保全婚姻及報復曼楨，串通祝鴻才，強暴曼楨，並監禁她至懷孕生子。顧母看在錢的份上，不敢有意見，受曼璐擺佈，舉家搬走，掩蓋真相。世鈞苦尋曼楨不著，又遭曼璐誤導，以為曼楨已嫁給張豫瑾。急尋出路的沈世鈞，與石翠芝，終於在兩家的撮合下成婚。新婚之夜，雙雙察覺不對勁，但木已成舟，此時許叔惠赴美留學。曼璐逝世後，祝鴻才對兒子疏於照護。曼楨為照顧自己的兒子，竟又嫁給祝鴻才，但終究無法與祝鴻才相處。曼楨舉債與之對簿公堂，爭得離婚後的監護權。許叔惠賦歸，間接聯繫上曼楨。世鈞和曼楨在許家巧遇，叔惠在沈家會見翠芝。世鈞和曼楨互訴衷情，卻惟有感慨萬千：「世鈞，我們回不去了。」劫後重逢，卻只是為了永訣。而叔惠與翠芝的心中，都知道缺了什麼，但也早已無從彌補。
     《半生緣》的兩個主角，曼楨和曼璐，本性都是善良的，只是曼璐為了家計，犧牲自己，淪為舞女，而解除與未婚夫張豫瑾的婚約。年華已老後，曼璐委身於鄙俗不堪的祝鴻才。祝鴻才一直對曼楨很嚮往，娶了曼璐之後，正逢國亂，他以違法，不道德的事，大發國難財，小人得勢，那付嘴臉令人厭惡，動不動就虐待、苛責曼璐。後來曼璐病了，甚至以曼楨為妥協條件，奉承祝鴻才，聯合祝鴻才，親手佈置陷阱，強暴曼楨並懷孕。幾天前，曼楨正好和世鈞吵架，曼楨護著自己的姐姐，沒想到自己的前途，就這樣毀在曼璐手中。曼璐不但不覺得慚愧，反而將妹妹軟禁近一年，思想老舊的母親知道後，因為「家醜不可外揚」，也覺得曼璐作法妥當。可憐的曼楨抵死抗拒，幾乎快送了命。世鈞卻被曼璐所蒙騙，以為曼楨已嫁給豫瑾，而母親被曼璐逼著搬家，世鈞尋找不得，便死了心。後來，世鈞與翠芝交往，結了婚。在新婚之夜，兩人都後悔，像闖了禍的小孩，知道並非真心相愛，但也無奈。曼楨困在陷阱中掙扎，對世鈞的情感，成為她生存的憑藉，她不斷回憶，也時時預想著碰到世鈞的種種情況，她將所有的愛，都昇華成天空美麗的雲彩。當她得到一對工人夫婦的協助，擺脫惡夢後，得悉世鈞和翠芝結婚了，她又墜入痛苦的深淵，完全沒有希望的活著，「她和什麼人都不來往，恨不得把自己藏在一個黑洞裡，她自己總有一個不潔之感。」她放棄了自己，生命因沒有愛而褪色。為了孩子，她決定嫁給祝鴻才。婚後，她以為自己的心早死了，卻發現仍充滿著恨，恨只能使生命更壞，壞到不可收拾的地步，活著對她來說，只是沉重的負擔。她離開祝家，借錢打官司，將孩子要回監護權，孩子是她唯一的依戀。
     最後，曼楨和世鈞相遇了，十四年前的感覺依然存在，但一切卻無可挽救，曼楨說：「世鈞，我們回不去了。」「今天從這裡走出去，卻是永別了，清清楚楚，就跟死了的一樣」。重逢再度分手，就算永別。翠芝與叔惠坦白地互訴衷曲，叔惠的話，顯示自己胸中留有翠芝的影子，不僅過去如此，以後更是，奈何總是缺憾！曼楨是用心過生活的人，姐姐算計她，母親錯愛她，世鈞辜負她，鴻才折磨她，愛情的抽離，使她憔悴。但這都是造化弄人，不是感情背叛，她也放下了。
     曼楨的姐姐曼璐，為家中長女，父親早逝後，為了撐起家計，割捨初戀情人張豫瑾，下海當舞女。之後，為了後半生打算，而嫁給商人祝鴻才，祝鴻才的生意愈做愈大，但氣焰也愈來愈大。除了在外面花天酒地，還表明對曼楨十分好感。豫瑾成為老家醫院的院長，有一次到上海出差，探訪顧家，曼楨熱情招呼，曼楨媽媽認為豫瑾的條件比世鈞好，且世鈞遲遲沒提婚事，因此有意撮合曼禎與豫瑾。其實，世鈞早對曼禎求婚，只是曼楨礙於家中經濟，想要多賺幾年錢，養大兩個弟弟，所以，才考慮再三，ㄧ拖再拖。世鈞為了母親，放棄自己的理想，回南京繼承父業。曼楨和世鈞回老家，卻被世鈞的父親懷疑她和舞女曼璐的關係，世鈞堅持否認，這讓曼禎氣憤他家看不起姐姐，並將世鈞送她定情的戒指，退還給他，世鈞放下戒指，生氣地走了。
     無法生育的曼璐，為了留住丈夫，聽進母親借腹生子的建議，但又怨怪母親撮合豫瑾和曼楨，也忌妒曼楨樣樣都比她好，不甘願自己過去對家裡的付出，於是假裝生病，騙妹妹到她家留宿照顧，而讓丈夫強暴她。曼禎被曼璐囚禁在家，她企圖自殺，懇求曼璐放了她，但曼璐不肯。曼璐對母親謊稱，是喝醉的祝鴻才，回家誤上了曼楨的床，母親只好勸懷孕的曼楨，接受事實。曼楨將世鈞給她的定情戒指，送給女僕，請她幫忙，拿一封信給世鈞，女僕卻把戒指交給了曼璐。毫無曼楨任何音訊的世鈞，到曼楨家找不到她，聽鄰居說他們舉家搬回老家。世鈞到曼璐家找曼禎，曼璐卻謊說曼楨要將戒指還給他，世鈞更加確定她是回老家和豫瑾結婚了。
     曼禎在醫院生了男孩，在好友的幫助下，逃離了醫院，把孩子留給姐姐。曼楨寫信到南京給世鈞，被世鈞的母親給燒掉，她不想在世鈞即將和翠芝結婚的關頭，有所變化。曼楨在ㄧ所小學教書，自食其力。重病的曼璐，找到曼楨，央求她回去照顧兒子。曼璐去世後，曼禎回去照顧生病的孩子。家道中落的祝鴻才，求她別恨曼璐，都是他不對。十四年過去了，世鈞與曼禎因為叔惠自美回國，兩人不期而遇，又到第一次相識的小飯館用餐，彼此說起過去的陰錯陽差，深感惆悵悲涼，當世鈞還在努力要想出解決之道時，曼禎說：「世鈞，我們回不去了。」他們兩人重逢了，有機會把誤會解開，卻敵不過命運的安排。
     然而，性格是可以決定命運的。被動含蓄的世鈞，個性樸實溫厚，但有點軟弱，不太爽快。堅強往前的曼楨，是懂事的女孩，為了家計，暫緩世鈞的婚事。她被世鈞的家人看不起，淚水往自己肚裡吞，愛情的失意，親姐姐的陷害，母親的無能為力，種種命運的安排，強力打擊著她，但她卻沒有被打倒。她知道淚水無用，只能堅強地靠自己站起來，即使傷痕累累，還是要往前走。為了和祝鴻才打離婚的監護權官司，她借了很多錢，幾經周折，終於要到了兒子。曼楨的這一生，走得坎坷，但無論日子再窮困，感情再無奈，她總是展現出堅忍獨立的一面。世故精明的曼璐，在舞場上打滾過，見過世面，是一個非常實際的人。曼璐複雜深沉，母親勸她找個人借腹生子，她聯想到曼楨，要找別人，不如找自己的妹妹，而且還是祝鴻才中意的。曼璐真是恨曼楨，恨她入骨。因她年紀輕，有前途，不像她的一生已經完了，剩下的，只有她從前和豫瑾的一些回憶，但曼楨卻也把這一點回憶，糟蹋掉了。曼璐的一生，汲汲營營，到死卻什麼都沒得到。世鈞的母親，是傳統舊一輩的女性，她們是父母之命，媒妁之言的婚姻，所以門當戶對，才是雙贏、幸福。曼楨被犧牲了，性格不合的世鈞和翠芝，被牽強地配在一起，明明相愛的叔惠和翠芝，難成眷屬，真正的有情人，被吃人的傳統禮教，硬生生地拆散。傳統的女性，沒有受教育，生活格局小，眼界狹隘，自私勢利。期待找一個長期飯票，依賴後半輩子，且自己得不到幸福，也不准別人幸福。
    總而言之，《半生緣》裡的人物，沒有一對是圓滿結局的。曼璐為了家庭，放棄相愛的豫瑾，讓豫瑾痛苦欲絕。事過境遷後，豫瑾移情到曼楨身上，而曼楨卻和世鈞相愛。世鈞的父母，中意和他們家門當戶對的翠芝，但是翠芝卻和叔惠互有好感。叔惠因為門第不相當，猶豫不決，在世鈞娶了翠芝後，赴美留學，娶一個和翠芝相當，家世也不錯的女人，最後因他外遇而離婚。小說裡的每一個人，都承受著現實生活的殘酷，都不得不為了道德責任，犧牲愛情。小說裡的每一個失意的人，當初都好像只差一步，就可以得到自己理想所愛，但都只那僅僅的一步，卻離目標有著遙不可及的距離。愛的表達，不是命運，而是行動。愛情是有條件的，家世背景、成長環境、性格特質、教育程度、宗教信仰、經濟能力、健康狀況，以及價值觀等。但只要兩情相悅、情投意合，都要極力去爭取的。每個人的愛情觀都不同。以開放的態度，面對愛情的陰晴圓缺，得知我幸，不得我命，不必強求，不用勉強。要坦然接受愛情的苦痛與不完滿。學習放手，才不留遺憾。

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