Calls From The Road

You started your business for freedom. So why does it feel like you've become your own worst boss?

There's something deeply ironic about entrepreneurship. We leave behind the rules, expectations and working hours of someone else's company, only to create a workplace for ourselves that we might have quit a long time ago.

And the strangest part? We often don't even question it.

While building Calls From The Road, I've caught myself doing exactly that. And after talking to so many founders about their journeys, I've started noticing a pattern that I think deserves a much bigger conversation.

In this OFF Route, we're getting into the uncomfortable relationship between ambition, success and the way we treat ourselves along the road.

I'm also making a little confession about my previous Off Routes. Something is changing around here, and I'm curious to see where it takes us.

Next week, we'll take this conversation even further with Cimberley Groß, CEO of Accelerate Health, for a Pitstop on founder health, stress and the nervous system.

But for now, I want to leave you with one question:

Would you work for yourself?

Chapters:

0:00 Intro

2:13 I have a Confession to make

8:35 Would You Work For Yourself?

11:41 Problem #1: Hustle Addiction

13:12 Problem #2: Your Body Didn't Sign the Business Plan

16:10 Problem #3: The Successful Founder Paradox

21:09 Treat Yourself Like an Investment

25:51 Burnout, Stress & Next Week's Pitstop with Cimberley Groß from Accelerate Health

30:38 Would You Call Yourself Successful?

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„Ich hatte überhaupt gar keine Ahnung, was ich mache."

2019 kommt Jens Kegelmann als Student zu FINN. Das Unternehmen steht noch ganz am Anfang, das Team ist klein und an seinem ersten Arbeitstag bekommt er einen Laptop mit der Aufgabe, die erste Website zu bauen.

Sieben Jahre später ist FINN Unicorn, macht über 300 Mio. Euro ARR und Jens ist VP.

Was passiert zwischen diesen beiden Punkten?

Für den ersten Pitstop der dritten Staffel treffen wir Jens live im Podcast Hub der Bits & Pretzels in München und schauen genau auf die Entscheidungen, Learnings und Probleme hinter diesem Wachstum.

Was passiert, wenn Scale plötzlich bedeutet, selbst loszulassen? Wann wird Expansion zur Ablenkung vom Kerngeschäft? Was lernt man, wenn tausende E-Autos plötzlich nicht mehr die Restwerte haben, mit denen man gerechnet hat? Und wenn AI das Bauen von Produkten immer einfacher macht wird die Entscheidung, was überhaupt gebaut werden sollte, zur eigentlichen Herausforderung?

Jens erzählt, warum FINN die USA wieder verlassen hat, wie sich seine eigene Rolle vom Machen zum Führen verändert hat und warum er nach sieben Jahren Unternehmensaufbau vor allem eines gelernt hat:

Große Probleme werden lösbar, wenn man sie klein genug macht.

Eine Folge über die Entscheidungen hinter dem Scale, die Learnings, die nicht im ARR stehen und darüber, wie aus einem weißen Blatt Papier Schritt für Schritt ein Milliardenunternehmen entsteht. 🏁

🎙️ Pitstop #P19 — Season 3📍 Recorded live at Bits & Pretzels, Munich

Join the road @callsfromtheroad für die Geschichten, Entscheidungen und Umwege, die passieren, bevor ein Traum Realität wird.

See you on the road. ❤️‍🔥

Timestamps:

00:00 Intro: Live von der Bits & Pretzels

02:39 Von Day Zero zum FINN Unicorn

07:00 Vom Selbermachen zum Führen

10:30 Warum Jens seit 7 Jahren bei FINN ist

14:00 Wie das FINN Geschäftsmodell funktioniert

19:00 Das schmerzhafte E-Auto-Learning

23:30 Warum FINN die USA verlassen hat

28:30 Vom Rückzug zum Unicorn: Was kommt als Nächstes?

32:30 Wie AI Product Management verändert

36:30 Was Jens in 7 Jahren Aufbau gelernt hat

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What if imposter syndrome isn't actually a bad thing? And what if "never give up" is some of the worst advice you've ever received?

I came back from Bits & Pretzels with about 47 notes on my phone. Most of them I'll probably never look at again. But a few completely changed the way I think about building something of my own.

In this Off Route, I'm sharing seven lessons from Bits & Pretzels, including some unexpected perspectives from Trevor Noah and Steven Bartlett.

But there's also a side of Bits & Pretzels you probably didn't see.

I've attended countless conferences and networking events throughout my career. But this time was different. For the first time, I wasn't representing someone else's company. I was there for something I'd built myself.

And suddenly, walking into a familiar room felt completely different.

This episode is about the lessons worth taking home, the uncomfortable parts of building your own thing and three questions I think you should ask yourself.

🎙️ Off Route Solo | Calls From The Road

📍 Bits & Pretzels, Munich

See you on the road❤️‍🔥

Chapters:

00:00 – What I Really Took Away From Bits & Pretzels

01:30 – Trevor Noah: Maybe Imposter Syndrome Is a Good Thing

04:00 – Your Greatest Gift Is Also Your Curse

06:30 – Why Failure Doesn't Mean You're Failing

09:00 – Steven Bartlett: Question Everything

11:30 – Too Many Good Ideas Can Kill Your Focus

13:30 – Why "Never Give Up" Is Terrible Advice

16:30 – Networking Isn't About Collecting Contacts

19:00 – The Part of Bits & Pretzels You Didn't See

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I want to be successful" doesn't actually mean anything until you know what you want your life to look like.

For the final episode of the Lisbon Series, I'm looking forward.

Over the last three episodes, we've talked about starting before you're ready, building something on your own and everything life keeps throwing at you while you're trying to make it work.

But all of that raises a bigger question: What are you actually building towards?

Because your dream life isn't made up of the big milestones people see. It's mostly made up of normal Tuesdays.

In this final Pitstop, I'm questioning how much of what we're chasing is actually ours, what success looks like beyond achievements, and why designing the life you want might be just as much about what you leave out as what you add.

Because maybe the goal isn't to perfectly design your life once.

It's to keep paying enough attention to notice when the life you're building no longer matches the person you've become.

Lisbon Series — Part 4 of 4

See you on the road. ❤️‍🔥

Chapters:

00:00 – What Does Success Actually Mean?

02:00 – What Does Your Normal Tuesday Look Like?

04:20 – Is the Dream You're Chasing Actually Yours?

06:15 – Stop Adding More to Your Life

08:15 – The 6 Questions That Define Your Dream Life

11:15 – What I Actually Want My Life to Look Like

13:15 – Your Dream Life Is Allowed to Change

15:30 – What Are You Building All of This For?

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Nobody tells you that while you're trying to create the life of your dreams, life keeps happening.

For Part 3 of the Lisbon Series, I'm sitting in a hidden library in the neighborhood where I used to live — talking about the chapters of our lives that usually stay unseen.

Six months into building Calls From The Road, I've realized that some of the hardest parts of entrepreneurship have nothing to do with business at all.

What happens when your ambition and your private life collide? When you're building your future while your present still needs you? And how do you measure progress when everyone around you seems to be moving on a completely different timeline?

This episode is about the hidden side of chasing a dream: life, relationships, responsibility, comparison, different timelines and the cost of constantly telling yourself "after this."

Because the road isn't just your career. It's everything that happens while you're on the way there.

📍 Filmed in a hidden library in Lisbon, Portugal.

Lisbon Series — Part 3 of 4

See you on the road. ❤️‍🔥 Chapters:

00:00 – Lisbon Series Part 3: When Life Keeps Happening

02:05 – The Side of Entrepreneurship Nobody Talks About

04:20 – What You Don't See Behind Someone's Success

06:50 – The Danger of Saying "After This"

09:10 – Feeling Behind on Your Own Timeline

11:35 – Are You Measuring Progress the Wrong Way?

14:10 – Your Life Is More Than Your Career

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Building your dream alone sounds freeing. Until you realize that every decision, every problem, every task and every bad day lands on you.

Six months into building CFTR - Calls From The Road as a solopreneur, I've learned that independence and isolation are two very different things.

For Part 2 of the Lisbon Series, I'm back at Católica Lisbon School of Business & Economics, where I studied in 2018 and constantly switched between working alone and working in groups. Eight years later, that same tension has become one of the biggest questions in my business: How much should you actually build alone?

In this episode, I break down the real pros and cons of being a solopreneur versus building with a co-founder or team — from speed and creative control to loneliness, burnout, blind spots, accountability and finding people with complementary skills.

But more importantly, I'm sharing the 10 rules that are currently keeping me sane while building alone.

How to trust yourself without ignoring feedback. Why the thing you're avoiding is probably the thing you need to do. How to protect your focus, redefine hustle, deal with sacrifice, change course when something isn't working and manage the voice in your own head.

Because I'm learning that building solo doesn't mean figuring everything out alone.

You can own your vision and still surround yourself with people who challenge you, support you and are better than you at things.

Maybe that's what independence actually is: not doing everything yourself, but being intentional about what stays yours and who you let build beside you.

📍 Filmed at Católica Lisbon School of Business & Economics in Lisbon, Portugal, where I studied in 2018.

Lisbon Series — Part 2 of 4

See you on the road. ❤️‍🔥

Chapters:

0:00 Intro / Back at University in Lisbon

3:14 Episode Setup: Solo vs. Co-Founder

4:24 Pros of Being a Solopreneur

5:59 Cons of Being a Solopreneur

13:22 Pros of Having Co-Founders

14:55 Cons of Having Co-Founders

17:15 Truth 1: Trust Yourself, Not the Committee

18:36 Truth 2: Do the Thing You're Avoiding

19:57 Truth 3: Don't Take Advice From the Wrong People

20:38 Truth 4: Redefine Hustle

21:45 Truth 5: Protect Your Focus

22:39 Truth 6: Reframe the Sacrifice

23:47 Truth 7: Give Yourself Permission to Change Course

24:28 Truth 8: Own Your Identity

25:06 Truth 9: Be Prepared for Delayed Gratification

25:41 Truth 10: Manage the Voice in Your Head

28:46 Closing Thoughts & What's Next

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"I'm not sitting here because I've made it. I'm sitting here because I've started."

Welcome to the first English Solo Pitstop and the beginning of the Lisbon Series.

Six months ago, I had no idea how to build Calls From The Road. I didn't know how to produce a podcast, how people would react, which decisions would turn out to be right or whether any of this would actually work.

I still don't have all the answers.

But I started.

In this episode, I'm taking you back to Lisbon a city that has been part of many different versions of my life to talk about what the first six months of building something from scratch have actually taught me.

From starting before you feel ready and allowing your first version to be embarrassing, to dealing with rejection, choosing the right people, protecting your vision and realizing that attention and revenue are two very different things.

These are the 10 lessons I wish someone had told me when I started.

Not from someone who has already made it but from someone who is still figuring it out, building, failing, learning and documenting the road while she's on it.

Because you don't become ready and then start.

You start, and eventually become ready.

📍 Filmed in Lisbon, Portugal.

See you on the road. ❤️‍🔥 Chapters: 00:00 Welcome to the Lisbon Series 04:00 Why CFTR Is Going International 09:00 Why Lisbon Is Part of My Road 15:00 Leaving a Career That Looked Good on Paper 21:00 Starting Over & Finding My Way Back 27:00 The Reality of My First Six Months 31:00 #1 Start Before You're Ready 36:00 #2 Your First Version Is Allowed to Be Embarrassing 40:00 #3 Use Being Small to Your Advantage 44:00 #4 Don't Reject Yourself Before They Can 48:00 #5 Rejection Is Data, Not a Verdict 52:00 #6 Vision vs. Perfectionism 56:00 #7 Be Careful Who You Build With 01:00:00 #8 Attention Is Not a Business 01:04:00 #9 Dreams Are Built in the Boring Moments 01:08:00 #10 You Don't Need Proof: Keep Going 01:13:00 Make Today Day One Socials: Instagram Mila: @milakaethe

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„Ich bin immer mit der Sicherheit gegangen – bis ich gemerkt habe, dass genau das mich von meinem Traum abhält."

In dieser ersten Solo Session erzähle ich zum ersten Mal meine eigene Geschichte.

Wir sprechen darüber, warum ich meinen sicheren Job gekündigt, eine Weltreise gemacht und schließlich Calls From The Road gegründet habe. Ich nehme euch mit hinter die Entscheidungen, Zweifel und Learnings, die mich bis hierher gebracht haben und warum ich heute überzeugt bin, dass Perfektionismus einer der größten Gründe ist, weshalb Menschen ihre Träume nie verfolgen.

Außerdem geht es um die drei Beweggründe hinter Calls From The Road, den Unterschied zwischen Sicherheit und Freiheit, kalkulierte Risiken, Unternehmertum, Reisen und warum ich glaube, dass jeder seine eigene Road gehen kann.

Diese Folge ist für alle, die spüren, dass da noch mehr möglich ist, aber noch auf den richtigen Moment warten.

Wenn du nach dieser Folge den ersten Schritt gehst, dann hat Calls From The Road genau das erreicht, wofür es gegründet wurde.

Join the road @callsfromtheroad für die Geschichten, Entscheidungen und Umwege, die passieren, bevor ein Traum Realität wird. Kapiteltrenner: 00:00 Intro 02:15 Mein Weg bis heute 07:40 Studium, Jobs & erste Zweifel 15:55 Warum ich Sicherheit hinter mir gelassen habe 22:35 Kündigung, Weltreise & Neuanfang 31:50 Die Geschichte hinter Calls From The Road 42:20 Was ich mit diesem Podcast verändern möchte 54:10 Starte unperfekt 01:03:30 Die Zukunft von CFTR 01:12:00 Warum dein Traum erreichbar ist 01:22:30 Meine Botschaft an dich

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„Unperfekt zu starten ist immer besser, als auf den perfekten Moment zu warten."

In diesem Pitstop von Calls From The Road spricht Anni Walthier darüber, wie aus einer spontanen Weihnachtsidee ein Unternehmen wurde, das heute Millionen Menschen erreicht.

Was mit dekorierten Rentierkeksen, einer durchdekorierten Nacht und dem Gefühl begann, zum ersten Mal seit Jahren völlig in einer Tätigkeit aufzugehen, entwickelte sich Schritt für Schritt zu einer Marke, einer Community, digitalen Produkten, Workshops und einem eigenen Atelier im Herzen von Berlin.

Wir sprechen darüber, wie man aus einer kreativen Leidenschaft ein Business aufbaut, warum Social Media für Anni von Anfang an ein strategisches Werkzeug war und weshalb langfristiger Erfolg oft weniger mit Talent als mit Beständigkeit zu tun hat.

Außerdem geht es um:

– Den Aufbau einer Nische und die ersten Brand Deals – Den Punkt, an dem Management-Verträge und Freelancer-Strukturen notwendig wurden – und wie Kontrollabgabe dabei gehandhabt wurde – Warum digitale Produkte als risikoarmer nächster Schritt genutzt wurden, um Marktinteresse zu testen – Die Grenzen der Skalierbarkeit kreativer Arbeit und wie Anni Walt damit umgeht, ohne Qualität zu verlieren – Warum ein physischer Standort trotz hoher Fixkosten in Prenzlauer Berg als bewusste Entscheidung gegen Isolation getroffen wurde

Anni teilt ihre Erfahrungen über kreative Arbeit, Selbstständigkeit, das Alleinsein als Solopreneurin und die Frage, wie man wächst, ohne dabei die Freude an dem zu verlieren, was man ursprünglich geliebt hat.

Ein Pitstop über Kreativität, Unternehmertum, Social Media, Durchhaltevermögen und die Erkenntnis, dass große Dinge oft mit einer kleinen Idee beginnen, der man einfach eine Chance gibt.

Kapiteltrenner: 00:00 Intro

03:55 Die Weihnachtsidee: Wie aus Rentierkeksen eine Leidenschaft wurde

08:42 Vom Hobby zum Business: Social Media, Strategie & die ersten Videos

15:21 Content neben der 40-Stunden-Woche

19:04 Die erste Kooperation & der Weg zur Monetarisierung

24:36 Nische, Community & langfristiges Wachstum

29:12 Digitale Produkte, Management & die ersten Freelancer

34:18 Das Atelier in Berlin: Kreativität, Isolation & Workshops

39:06 Die Realität kreativer Selbstständigkeit

42:05 Closing Questions & Learnings

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"Finde was, worin du gut bist, bau dir eine Basis und dann sei mutig." In diesem Pitstop von Calls From The Road spricht Helena Drewalowski über Markenaufbau, Personal Branding, Luxusmarken und die Realität hinter der Selbstständigkeit.

Mit 23 Jahren hat Helena ihre eigene Agentur aufgebaut und arbeitet heute mit Premium- und Luxusmarken, Creator und Personal Brands. Doch ihr Weg begann lange davor – mit Stationen bei Condé Nast, InStyle, Gucci und einem Auslandssemester in New York, das ihren Blick auf Karriere, Erfolg und Unternehmertum nachhaltig verändert hat.

Wir sprechen darüber, warum Social Media heute weit mehr ist als Reichweite, weshalb Community zum wichtigsten Kapital einer Marke geworden ist und warum viele Unternehmen immer noch unterschätzen, wie wichtig echte Erlebnisse und authentische Verbindungen sind.

Außerdem geht es um die Zukunft von Luxusmarken, Personal Branding als Karrierehebel, die Bedeutung von Zahlen und Daten im Marketing, den Aufbau einer eigenen Positionierung und die Frage, wie man sich in einer Welt voller Aufmerksamkeit noch wirklich von anderen abhebt.

Ein Pitstop über Mut, Sichtbarkeit, Kreativität, Strategie und die Erkenntnis, dass langfristiger Erfolg selten durch Zufall entsteht.

📍 Aufgenommen in München.

Folge @callsfromtheroad für weitere Gespräche mit Menschen, die ihren eigenen Weg gehen und die Geschichten, Entscheidungen und Umwege teilen, die passieren, bevor ein Traum Realität wird. Kapiteltrenner:

00:00 Intro

04:59 Wie alles begann – der Weg in die Selbstständigkeit

06:54 Fashion, Luxusmarken & die ersten Karriereschritte

17:32 Personal Branding: So baust du eine starke Marke auf

22:00 New York – das Auslandssemester, das alles veränderte

28:30 Condé Nast, InStyle & Gucci: Learnings aus der Luxusbranche

39:42 Community ist das neue Gold

49:08 Social Media: Wie wichtig sind Zahlen wirklich?

59:27 Familie & Business: Mit der eigenen Mutter zusammenarbeiten

66:13 Der größte Reality Check als Gründerin

69:36 Abschlussfragen & wichtigste Learnings

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