Au départ, ce sont les joueurs de baseball qui sont devenus des stars, notamment grâce à la télé. Ils ont toujours porté des casquettes. Si on regarde nos albums de l’époque, il n'est pas rare de voir des photos d'anciens matchs où certains joueurs les portaient légèrement de travers ou (carrément) à l'envers. Pour eux, les raisons étaient pratiques (éviter que la visière ne gêne la vue) ou simplement - et c'est ici que cela devient intéressant - pour adopter un look plus décontracté.

Ensuite, il y a la culture, disons.. hip-hop. Depuis les années 80, et c'est encore plus frappant dans les années 90, les skateurs et les rappeurs ont adopté la casquette de baseball. C'est même un élément clé de leur style. Alors, forcément, porter la casquette à l'envers, c'est une façon de se démarquer et... de revendiquer une attitude qui est à la fois décontractée et rebelle.

Plus sérieusement, au-delà de ces influences sportives et culturelles, porter la casquette à l'envers dans les années 90, c'était un peu... s'affranchir des codes vestimentaires traditionnels, c'était se montrer à la fois très américain et très anticonformiste. Boys will be boys. 

La casquette est rapidement devenue une extension de la personnalité, un moyen de communiquer un style moderne. Pratique aussi. Car, pour certains, c'était simplement une manière de cacher les cheveux. Soit pas lavés. Soit pas coiffés. Soit... dégarnis avant la date de péremption.