Robert Charlebois naît à Montréal le 25 juin 1944. Quand il a neuf ans, ses parents l'envoient dans un pensionnat administré par les sœurs. L'apprentissage du piano devient une échappatoire à la rigueur de l'enseignement. Adolescent, il se passionne pour le rock and roll américain et découvre la chanson française, puis fréquente les boîtes à chansons.

Au début des années 60, Robert Charlebois quitte le collège pour suivre des cours de théâtre à Montréal. Il y fait quelques rencontres majeures : Louise Forestier, Claudine Monfette, alias Mouffe, et Marcel Sabourin. En 1965, Charlebois enregistre son premier album. Trois ans plus tard, il crée, en une seule nuit, la chanson Lindberg avec Claude Péloquin.

Vers la fin des années 60, Robert Charlebois crée l'Osstidcho avec Mouffe, Louise Forestier et Yvon Deschamps. L'événement déjanté et ébouriffé, né d'un hasard, enchante le public québécois. En 1969, Charlebois courtise l'Europe, notamment à l’Olympia de Paris. Un incident mythique un soir de spectacle consacre sa carrière en France.

À l'été 70, Robert Charlebois côtoie Janis Joplin et le groupe Grateful Dead à bord du train du Transcontinental Pop Festival. Au Festival de Cannes, il rencontre Sergio Leone. Le cinéaste lui propose un rôle dans le film Un génie, deux associés, une cloche, qui s’avère un navet. La réputation de Charlebois est malgré tout bien établie sur les scènes européennes.

Robert Charlebois participe à deux spectacles monstres qui canaliseront la ferveur nationaliste : J'ai vu le loup, le renard, le lion, avec Félix Leclerc et Gilles Vigneault, ainsi que 1 fois 5, avec Vigneault, Claude Léveillée, Jean-Pierre Ferland et Yvon Deschamps. Charlebois entretient toutefois un certain flou sur sa position sur la question nationale.

Robert Charlebois a créé plusieurs de ses textes au cours de sa carrière, mais de son propre aveu, ses meilleures chansons ont été écrites par d'autres. Mouffe est derrière l’une de ses pièces les plus introspectives, Un gars ben ordinaire. Réjean Ducharme lui a écrit des perles, tout comme Jean-Loup Dabadie, Luc Plamondon et Marcel Sabourin.

Chez Robert Charlebois, tout est lié intimement à la musique. Assis au piano pour cet épisode de la série, le fougueux musicien replonge dans ses souvenirs d'enfance pour raconter la genèse de sa carrière musicale, un très beau moment d'intimité pendant lequel on entend Charlebois interpréter les pièces qui ont bercé ses premières années.

Pour ce dernier épisode, le réalisateur Francis Legault recueille les impressions de Robert Charlebois en tournée. En musique, Rufus Wainwright, Klô Pelgag, Arno, Anne Dorval et Marc Labrèche interprètent chacun une chanson du répertoire de Charlebois, dans des versions inédites et créées uniquement pour la série.