I dintorni di Cortona sono ricchi di storia, arte e magia. Imperdibile è l'Eremo delle Celle, fatto costruire da San Francesco per una piccola comunità di francescani e ampliato da Frate Elia. La zona era caratterizzata da abitazioni di eremiti, da cui il nome celle. In questo luogo di pace e riposo, dove ancora vivono i frati cappuccini, si può visitare la cella del santo, rimasta intatta dopo la sua morte, avvenuta nel 1226.

Non lontano dall'eremo troviamo la Chiesa di Santa Maria Nuova, realizzata da Vasari e Cristofanello nel Cinquecento. Questa splendida chiesa a croce greca con tre facciate uguali ha un'imponente cupola e risente dello stile barocco.

A circa 10 km da Cortona merita di essere visitata l'Abbazia di Farneta dei monaci benedettini, risalente all'VIII secolo. La perla dell'abbazia è la cripta, sostenuta da meravigliose colonne e capitelli di epoca romana.

Nei pressi del confine con l'Umbria troviamo altri gioielli storico-artistici, come la Villa Romana di Ossaia di epoca tardo repubblicana-imperiale. Nella villa di circa 1000 mq sono stati rinvenuti splendidi mosaici geometrici in bianco e nero e policromi, marmi e iscrizioni funerarie.

A pochi km vale la pena soffermarsi ad ammirare la Chiesa di San Michele Arcangelo a Metelliano, costruita nel VII secolo dai Longobardi e restaurata intorno all'anno mille in stile preromanico-bizantino. Le tre navate sono alternate da grandi pilastri rendendo l'architettura molto armoniosa, perciò la chiesa è stata proclamata monumento nazionale nel 1907.

Infine come dimenticare la Rocca di Pierle del XIII secolo, costruita dai Casali e venduta alla Repubblica fiorentina insieme alla città di Cortona nel Quattrocento. Oggi restano solo due delle quattro torri originarie, l'edificio è piuttosto diroccato ma il suo fascino non è diminuito con il passare dei secoli.

A Cortona d'estate vengono proposti molti eventi da non perdere assolutamente, che soddisfano i gusti e le necessità di turisti e cittadini. Nel mese di giugno i quintieri della città si sfidano nella giostra dell'archidado, un torneo di tiro con la balestra che assegna al vincitore l'ambita verretta d'oro. Questa rievocazione storica del matrimonio tra il signore di Cortona, Francesco Casali, e la nobildonna senese, Antonia Salimbeni, fu istituito ufficialmente nel 1397. La giostra è corredata da cerimonie religiose, sfilate in costume d'epoca, giochi di armi e di bandiera e serate a tema per rivivere gli antichi fasti medievali.

A cavallo tra luglio e agosto si tiene dal 2003 il celebre Tuscan Sun Festival, una manifestazione di musica classica e arte di grande prestigio a livello internazionale. Artisti di fama mondiale si esibiscono sul palco del Teatro Signorelli e nell'incantevole cornice della Piazza Signorelli. I concerti sono accompagnati da conferenze, mostre, corsi di cucina, rassegne cinematografiche, sessioni di fitness e altro ancora.

Per festeggiare il ferragosto non potete perdere la Sagra della bistecca, l'evento gastronomico più importante che si tiene nei giardini pubblici del Parterre a Cortona. In una gratella di 14 metri vengono cucinate succulente bistecche di razza chianina, rigorosamente al sangue e accompagnate dall'ottimo vino locale. La settimana seguente tocca poi alla Sagra del Fungo Porcino, dove vengono preparati gustosi piatti a base di funghi raccolti nella montagna cortonese.

L'estate si chiude a settembre con Cortonantiquaria, Mostra Mercato Nazionale del Mobile Antico, un evento per gli appassionati di antiquariato e restauro e non solo. Decine di espositori provenienti da tutta Italia propongono raffinati oggetti di antiquariato e modernariato certificati. Dal 2001 viene anche conferito il premio Cortonantiquaria a personalità importanti che hanno promosso lo sviluppo di Cortona.

La sommità della collina di Cortona è dominata dalla Fortezza di Girifalco, fatta costruire nel 1556 dal granduca di Toscana Cosimo de' Medici sulle rovine di antiche fortificazioni etrusche e romane. La fortezza ha forma trapezoidale con quattro grandi bastioni ed è oggi utilizzata per mostre ed esposizioni.

Poco sotto si erge maestosa la Basilica di Santa Margherita. Costruita nel XIII secolo sui resti di una chiesetta camaldolese dedicata a San Basilio, è qui che la Santa visse gli ultimi anni della sua vita. L'interno è in stile barocco e conserva opere della scuola senese e reliquie donate dai cavalieri di Malta cortonesi. Dietro l'altare maggiore è esposta la salma imbalsamata della santa, che viene festeggiata due volte all'anno, a febbraio e a maggio.

La basilica è collegata al centro della città dalla Via Crucis (o viale Santa Margherita). Le quattordici stazioni in pietra con mosaici raffiguranti "La passione di Cristo" sono state realizzate da Gino Severini nel 1947. I Cortonesi hanno commissionato un'opera così imponente per ringraziare Dio di essere scampati ai pesanti bombardamenti della guerra.

Il Duomo di Cortona, la chiesa di Santa Maria Assunta, sorge sulle rovine della chiesa più antica della città. Fu costruita nel XV secolo da importanti architetti cortonesi dell'epoca, quali Francesco Laparelli e Cristofanello. Nella chiesa si trovano alcune opere di Pietro Berrettini detto Il Cortona nonché le tombe dei fratelli Venuti fondatori dell'Accademia Etrusca.

Di fronte al Duomo ha sede il Museo diocesano del capitolo della cattedrale, che si articola su nove sale espositive. Qui sono preservate alcune opere provenienti dalle chiese cittadine tra cui l'Annunciazione del Beato Angelico, il Compianto sul Cristo morto di Luca Signorelli e la Croce sagomata di Lorenzetti, oltre allo splendido Parato Passerini realizzato per Papa Leone X.

Scendendo dietro al museo diocesano percorriamo via Iannelli dove si trovano le case più antiche della città, risalenti al 1300 e perfettamente conservate. Caratteristica è la facciata che sporge a sbalzo sulla strada rinforzata da travi in legno.

Questa strada ci porta direttamente alle mura che circondano la città per circa 3 km. Possiamo vedere dai diversi materiali impiegati le varie fasi di costruzione e restauro della cinta muraria in epoca etrusca, romana e medievale. Il lato a ovest è perfettamente conservato e recentemente vi è stata riaperta l'unica Porta a due fornici, Porta Bifora.

Il Parco Archeologico di Cortona è principalmente costituito dalle tombe a tumulo etrusche rinvenute in località Sodo, ai piedi dell'antica città d'arte. Per la loro forma tondeggiante sono state chiamate Melone I e Melone II. Gli archeologi hanno datato i tumuli al VII-IV secolo a.C. I defunti appartenevano ad una gente principesca legata alla proprietà fondiaria e alla produzione metallurgica.

Il melone I fu esplorato per la prima volta nel 1909 e mise in luce camere a tomba purtroppo saccheggiate nei secoli. Invece, il melone II fu esplorato nel 1927. Più imponente e monumentale dell'altro, ha restituito pregiati corredi funerari, gioielli e oggetti di inestimabile valore. Il simbolo del sito archeologico è un altare a terrazza usato per i sacrifici, unico nel suo genere, impreziosito da sculture raffiguranti scene di lotta tra umani e mostri fantastici.

Interessante è anche la Tanella di Pitagora, una tomba ellenistica risalente al III-II secolo a.C.. Si tratta di una costruzione cilindrica del diametro di circa 7 metri ed è stata ritenuta dagli studiosi la tomba di Pitagora o di Archimede. Purtroppo il monumento è stato danneggiato nel corso dei secoli, ma oggi è in atto un piano per garantirne la conservazione.

Sulla splendida Piazza Signorelli di Cortona, dalla caratteristica forma irregolare e non pianeggiante, si affaccia il sontuso Palazzo Casali, costruito nel XVI sec, da sempre considerato il palazzo della Cultura e oggi sede del meraviglioso MAEC, il Museo dell'Accademia Etrusca e della Città di Cortona, dell'Accademia Etrusca stessa e della sua Biblioteca.

Il primo embrione del museo fu istituito nel 1727 quando alcuni membri dell'Accademia Etrusca donarono alcuni pezzi delle loro collezioni private. Il museo raccoglie oggi immensi tesori di epoca etrusca e romana, tra cui il celebre Lampadario Etrusco, una sezione egizia con splendidi sarcofagi e arredi funenari.

Una sezione medievale conserva importanti opere del pittore Luca Signorelli e una sezione moderna sono esposti alcuni capolavori di Gino Severini.

Accanto a Palazzo Casali possiamo ammirare il Teatro Signorelli, di proprietà dell'Accademia degli Arditi. Costruito nel XIX secolo in stile neoclassico, è caratterizzato da una meravigliosa loggia a sette arcate.. Il teatro viene utilizzato anche come sala convegni e ospita ogni anno il Tuscan Sun Festival.

Inserendosi tra i due edifici e scendendo verso il duomo ci troviamo sulla destra Palazo Vagnotti, ideato nel XVIII secolo come centro di studi teologici e di proprietà della Curia vescovile. Le sue splendide sale settecentesche ospitano ogni anno la rinomata Mostra del Mobile antico, un evento imperdibile per gli appassionati di antiquariato e restauro.

Piazza della Repubblica è il cuore del centro storico di Cortona, dove si trovava il foro in epoca romana, all'incrocio tra il cardo e il decumano, rispettivamente gli assi nord-sud ed est-ovest della città.

La piazza è dominata dal Palazzo Comunale, risalente al XII secolo, destinato fin dal Medioevo alle riunioni consiliari. La splendida torre campanaria e l'imponente scala di accesso furono costruite nel Cinquecento. Sul lato destro una colonna raffigura il leone fiorentino, simbolo di Cortona.

Di fronte al Palazzo comunale si erge maestoso il Palazzo del Capitano del Popolo, risalente al XIII secolo, dimora del celebre cardinale Passerini. In origine merlato e provvisto di una torre, è stato ristrutturato nel corso dei secoli perdendo la fisionomia originaria.

Imboccando via Guelfa si può infine ammirare il sontuoso Palazzo Cristofanello-Laparelli, costruito nel XVI secolo, la cui facciata in pietra è caratterizzata da ampie arcate e da una loggia nella parte superiore. Il palazzo è oggi sede della Banca Popolare di Cortona.

La parte alta della collina di Cortona viene chiamata Poggio dai cortonesi ed è forse la più suggestiva e pittoresca della città. Salendo verso la cima, incontriamo la Chiesa di San Francesco del XIII secolo. Costruita da Frate Elia, successore di San Francesco alla guida dell'ordine francescano, ha splendidi altari barocchi all'interno e conserva una reliquia della Santa Croce e alcuni oggetti personali di San Francesco.

Salendo ancora troviamo la piccola Chiesa di San Cristoforo, costruita nel XIII secolo e rimaneggiata fino al 1700. Esternamente è piuttosto rustica ed ha un caratteristico campanile a vela in stile romanico.

Dietro la chiesa possiamo ammirare Porta Montanina (già Porta San Cristoforo) con i suoi splendidi scorci sulla vallata e su Cortona, dove sono ancora visibili i resti delle antiche mura etrusche e dell'acquedotto romano.

Scendendo per via San Niccolò ci troviamo sulla sinistra la splendida Chiesa di San Niccolò, costruita nel XV secolo con un elegante portico che percorre il lato frontale e sinistro. La chiesa, sede nel Quattrocento della compagnia di San Niccolò, è impreziosita da alcuni affreschi di Luca Signorelli.