Give my regards to ~ と Say hello to~ は日本語で「よろしくお伝えください 」と「 よろしく言っといて」Give my regards to ~ は誰かにあなたの敬意を与える、日本語で「よろしく伝える」という意味です。 Say hello to~ は誰かにハローと言う、日本語だと「誰々によろしく」。

Regards は、高く評価していることを表し、「敬意」「尊敬」という意味です。

例えば I have a high regard for someone. は、I have a high/very good opinion of that person.（私はその人についてとても良い評価を持っている）という意味で、つまりは 尊敬しているということです。

従って、 give someone your regards（あなたの尊敬／敬意を誰かに与える）ということは、その人にあなたの肯定的な態度を伝えるという意味です。

この表現はあなたと話している相手が、共通の知り合いである第三者と会う予定がある時などに使います。一般的に、この「第三者」は相手の家族の一員だったりしますが、まれにビジネス関係者の間でも使うことができます。

よく使うのは話し相手の妻、両親、子どもなど、あなたも知っている家族の誰かに、あなたが彼らのことを思っていて、元気でやっていることを願っているという意味で使います。

例えば、あなたの友達が、あなたも以前会ったことのあるその友達の父親の家へ行く予定をしている時、友達に「お父さんによろしく伝えて」と頼んだりします。

使うタイミングとしては、話し相手とさよならの挨拶をする前後の別れ際に言います。

例

Give my regards to your father.

Give my regards to you family.

Give my regards to John.

この表現は、その家族や話し相手とそんなに親しくなくても、比較的かしこまった間柄なら使うことができます。

Say hello to ~ (for me) は、同じように相手に敬意を伝える表現ですが、もう少しカジュアルな言い方に なります。日常会話ではこちらの方がよく使われます。

例

Say hello to your mother for me.

Say hello to your brother for me.

別れ際、相手に Give my regards to 〜 や Say hello to ~ for me と言われたら、次のように返事をします。

Sure. I will.

Thanks. I will.

既に知っている相手へのEメールや手紙の最後に Regards や Best Regards という言葉を使います。日本語で「敬具」と同じです。

Give my regards to your family.

Give my regards to your mother.

Give my regards to your father.

Give my regards to your uncle.

Give my regards to your grandparents.

Say hello to your brother for me.

Say hello to your sister for me.

Say hello to your cousin for me.

Say hi to the kids.

Say hi to mum for me.