במהלך השיעור הרב עסק בסיפור המופיע במסכת מועד קטן דף כח, בו מסופר על ארבעה תנאים שנכנסים לנחם את רבי ישמעאל על מות שני בניו- רבי טרפון, רבי יוסי הגלילי, רבי אלעזר בן עזריה ורבי עקיבא. רבי טרפון מקדים לשלושת התנאים האחרים שרבי ישמעאל הוא חכם גדול הבקי באגדה ושלא יכנסו אחד לדבריו של השני. הרב שואל מדוע היה על ר' טרפון להזכיר זאת לשאר החכמים, והרי דברים אלו ברורים? לאחר מכן הרב עסק בדרשות הניחומים של ארבעת התנאים, דרשות הדרגתיות שמשוות בין בניו של רבי ישמעאל לבין דמויות מהתנ"ך- בני אהרון, אביה בן ירבעם, צדיקהו המלך ואחאב המלך. הרב מראה כי בהשוואות האלה יש רמיזה כלפי רבי ישמעאל או בניו של רבי ישמעאל שהיה להם חטאים, ונשאלת השאלה מה בדיוק מנחם בדרשות הניחומים הללו של התנאים. הרב מסביר שהתשובה לשאלה הזו נעוצה בפתיחת דבריו של רבי ישמעאל שאמר שבגלל העוונות הגדולים שלו הוסיפו לו אבל אחד בעודו שרוי באבל על הבן השני.