Simone Tomassini firma il suo primo contratto discografico con Bollicine, la storica etichetta di Vasco Rossi, grazie a Enrico Rovelli che si avvicina a Simone e ne diventa il manager.

Partecipa al Festival di Sanremo del 2004, portando il brano “E' stato tanto tempo fa” con il nome d’arte SIMONE. 

In quello stesso anno esce il suo album d'esordio dal titolo “Giorni” frutto della collaborazione con Vasco Rossi. Ne consegue un tour di concerti in giro per l'Italia, la partecipazione al Festivalbar grazie alla Hit “Il mondo che non c'é” e l'apertura di tutti i concerti proprio di Vasco Rossi.

 L'anno dopo è già tempo di un nuovo disco di inediti dal titolo “Buon Viaggio”. Il singolo di lancio è la hit “Quando sei ragazzo”, che spopola in radio e permette all'artista di partecipare nuovamente al Festivalbar e di aprire tutti i concerti di Vasco Rossi negli stadi. A ottobre 2005 Simone corona un altro sogno, facendo registrare il sold out in uno dei piuprestigiosi club italiani, l'Alcatraz di Milano. Nel maggio 2006, spinto dalla scia di successi, viene pubblicato il terzo album intitolato “Sesso Gioia rock'n roll”, realizzato con la produzione artistica del maestro Vince Tempera. Il brano “Fuori come un balcone”, estratto proprio dallo stesso album, viene scelto da Jerry Calà come colonna sonora del suo film “Vita Smeralda”. Nel 2007 esce il singolo “Niente da perdere” che, scalando le classifiche di vendita, resta al primoposto della chat iTunes per 60 giorni. Nello stesso anno Vasco Rossi lo chiama come guest per il suo tour negli stadi. Nel 2010 Simone pubblica un nuovo album di inediti, intitolato semplicemente “SimoneTomassini”, che, insieme all'EP “De Ti”, varca i confini nazionali e che ottiene buoni riscontrianche negli Stati Uniti e in Sudamerica. Da questi nuovi progetti deriva un tour di oltre 100 concerti. A distanza di cinque anni (esattamentel’8 dicembre 2015) torna sulle scene con il singolo “Solo Cose Belle” che anticipa il nuovo disco diinediti, dal titolo “Felice”, pubblicato l'8 Marzo 2016 in formato digitale. A maggio 2018 esce il singolo “Estate Rock'n Roll” scritto e cantato con Paolo Meneguzzi. Il 27 settembre 2019 esce il nuovo singolo "Ovunque". A febbraio 2020 Simone parte per un tour in Argentina e, nonostante lo scoppio della pandemia daCovid19, riesce a portare a tetermine metà delle date programmate e, d'accordo con gli organizzatori del tour, torna in Italia dove, colpito dalla situazione di emergenza, si chiude in studio e scrive"Quando tutto finirà" insieme all’amico Fernando Coratelli.

Il brano, accompagnato da un video dal forte impatto comunicativo, diventa virale sul web superando il milione di visualizzazioni sui social. Un messaggio di speranza e fiducia per il futuro,amplificato dalla versione del brano in lingua spagnola, cantata e scritta insieme all'amico e collega Paolo Meneguzzi. Nelle settimane seguenti corona un sogno coltivato e alimentato da parecchio tempo: scrivere una canzone su Charlie Chaplin. Simone non solo scrive un brano sul suo mito, ma lo fa usando, con il benestare della famiglia e di chi detiene i diritti, gli aforismi originali. Esce quindi "Charlot" cantata insieme alla nipote Kiera Chaplin. Nel difficile 2020 Simone pubblica diversi singoli, "Quante volte ti sei perso", "Ora è l'ora","C'hanno provato", "Comunque sia", "Penso e ci ripenso su", "Origami", "Non mi sono personiente" e "Noir d'amore", racchiusi nell’EP "2009". A settembre 2021 pubblica l'EP "SimoneTomassini Live in Argentina". Il 2024 èl’anno del ritorno sulle scene, in occasione del ventennale dalla prima partecipazione al Festival di Sanremo. Il primo tassello è la pubblicazione in digitale della cover de “L’Italiano” di Toto Cutugno, inserita in uno speciale vinile 45 giri a edizione limitata che contiene anche la versione originale rimasterizzata di “E’ stato tanto tempo fa”. Il singolo “Sono vivo” è un ulteriore tassello... di una storia magica ancora tutta da scrivere.