詹傑翔大學是讀醫學管理相關，後來轉換跑道研讀法律，並在就學期間考到律師執照。他坦承，律師執照並不好考，自己就花了六個月的備戰期，每天作息規律，除了睡覺跟必要的休息之外，其他所有的時間、從早上八點到半夜十二點都在讀書，簡直是場意志力與耐力的長期考驗。

由於從小就對日本文化感興趣，除了日文能力方面有順利考取N1證照，詹傑翔也曾經到日本留學過，他認為這是很寶貴的經驗，因為是人生第一次在人生地不熟的地方生活，雖然日文已經不錯，但他笑說，果然還是要到當地開口，才能夠真正的熟練。現在他因為語言能力而能拓展更多日本客戶，也認為自己有學習到日本人細膩的處事態度。

在大學畢業之後，詹傑翔先到大型法律事務所工作，累積了近五年的經驗。他表示，因為工作比想像的更累，壓力堆積之下身體一度不太健康，更曾靠著喝酒來減壓，但很幸運地在後輩的關心與建議之下，到拳館去體驗學習，發現拳擊的有趣之處，便一頭栽進相關領域。透過這次的機緣，讓他愛上了運動，並在離職之後報考了體育相關的博士學程，同時出來另外開設自己的事務所。

由於形象陽光又有拳擊運動嗜好，詹傑翔笑說：「自己有在教拳，又有打比賽，的確能夠透過運動因而認識到更多的合作夥伴、多接到一些體育相關的法律案子！」

詹傑翔創立的律師事務所名為「拳能」，詹傑翔一方面是紀念自己熱愛的拳擊運動，另一方面也是期許自己，朝向「全能」、全面細節都能思考顧到位。對律師事務所的展望，他笑說只要順利就好，如果能夠得到更多的發展機會當然也很開心。

回顧當律師的經驗，詹傑翔指出，很多案子都是事情已經發生之後，才想辦法要彌補或是爭取自己的權益，但他認為人們應該要對法律有憂患意識，才能夠超前部署，並避免類似的錯誤一再發生。至於給運動員的建議，詹傑翔認為，很多運動員都只專精自己的領域，專注於提升表現當然很好，但運動是一個廣泛的領域，還是需要很多其他方面的認識與協助才能順利運作，例如有財經的知識可能對日常理財會更有幫助，或者是將不同的專長結合、讓自己能夠被往上推得更高更遠。

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