O convidado do quinquagésimo terceiro episódio é Rui Costa, director-executivo de futebol do São Paulo. Ao longo da conversa, Rui explica em que consiste a sua função e por que motivo requer esta que se seja uma pessoa íntegra, demonstra de que forma tem procurado aprimorar a sua convicção no seu próprio trabalho, sem perder de vista a crítica construtiva, reflecte sobre a importância da existência de alinhamento entre o treinador e o seu clube, aborda as vantagens da implementação de uma comissão técnica permanente (i.e. equipa técnica, em Portugal), descreve a relevância da componente psicológica dos jogadores, quer no âmbito dos jovens que se formam internamente, quer no âmbito daqueles que se pretende contratar, opina sobre o quão positiva é a sensibilidade no lançamento de jovens, para que estes não saiam prejudicados, e expõe a sua visão acerca das razões pelas quais os atletas que jogaram já durante vários anos na Europa têm, normalmente, uma longevidade superior. Entre muitos outros temas, Rui aborda ainda a importância que os departamentos Comercial e Marketing têm hoje num clube, como deve ser gerida perante o elenco (i.e. plantel, em Portugal) a contratação de um jogador cujo fim seja essencialmente comercial, oferece a sua visão acerca do Third-Party Ownership (TPO), que houvera sido abolido no Brasil em 2015, opina sobre o modelo organizativo dos clubes-empresa e, recorrendo à sua experiência, indica de que forma os dirigentes executivos e associativos deveriam conviver, no seio dos clubes brasileiros, para que haja êxito desportivo.