Walt Disney nos trae la nueva película de acción real de la temporada, tomando como punto de partida las aventuras de Winnie-the-Pooh y sus amigos del Bosque de los Cien Acres. En Christopher Robin, el mejor amigo de este entrañable oso de peluche ya se ha hecho mayor, y ha perdido completamente el rumbo. Lejos quedan las fantasías de su infancia, olvidadas por culpa de una existencia gris y un trabajo nada creativo. Ahora sus amigos, con la ayuda de su hija Madeline, se adentraran en el mundo real para ayudarle. Esta experiencia le hará recuperar sus juveniles y alegres hábitos que todavía existen en su interior.
Esta historia constituye el regreso de los personajes creados por A. A. Milne, llevados al cine y la televisión en numerosas ocasiones desde los años 60 por la productora Disney. En 1966 el estudio estrenó un corto animado titulado Winnie the Pooh y el árbol de la miel donde ya aparecía el personaje de Christopher Robin, al que siguieron otros cortometrajes como Winnie the Pooh en el bosque encantado y Winnie the Pooh…¡y el tigre también!, así como varios largometrajes u otras producciones lanzadas directamente en el mercado doméstico.