תמיר מנדובסקי, מחבר הספר המצליח השקעות לעצלנים, מזמין אותנו לחשוב כמו יזמים ולא לפחד לדבר על כסף. הוא משתף על הדרך שבנה את תיק ההשקעות שלו, על כתיבת הספר שנמצא בראש רשימות רבי המכר, ועל ההתמודדות עם פוסט טראומה משירותו בשב"כ בתקופת חטיפת שלושת הנערים ומבצע צוק איתן.

נועם ברדין, המנכ"ל שהוביל את Waze להצלחה עולמית ולרכישתה על ידי גוגל, משתף את סיפורו על הדרך להצלחה, פיתוח צוות מנצח, והכישלונות שעיצבו אותו. עכשיו לאחר שנים בחו"ל, ברדין חוזר לישראל מתוך תחושת שליחות, ומדבר על המעבר של מדינת ישראל ממנטליות של סטארט-אפ למנטליות תאגידית, ועל הדרכים שבהן ניתן לשנות כיוון ולהחזיר את הרוח היזמית.

בפרק עוצמתי ומעורר השראה, קטי גבעוני משתפת בסיפור חייה יוצא הדופן – מהיציאה ממעגל הזנות ועד ההחלטה לחשוף את סיפורה בתקשורת ולצאת מהאור על החושך. היא מספרת איך למדה להשתחרר מהכלא הפנימי, למדה להיות חופשיה, ועל הרגע שזכתה לקבל סוף סוף חיבוק אמיתי מאימא.

כדורגלן העבר יעקב בוזגלו, ואביהם של כוכבי הכדורגל אוהד, אסי, מאור ואלמוג, מגיע לחיים כסטארט אפ ומספר איך הפך את המשפחה לאימפריית הבוזגלוס שהיום כולם מכירים ואוהבים, ומסביר גם את הפילוסופיה שלו להמשיך וליצור, ולמה לדעתו אין כישלון או הצלחה - רק דרך.

גיל אבני משתף במסע הבלתי נתפס שעבר. ביום שגרתי, כשישב לצפות במשחק כדורסל, הוא התמוטט והגיע לאשפוז במצב קשה מאוד, מורדם ומונשם. אבל בזמן הזה כשהרופאים מודיעים למשפחה שתבוא להיפרד, אף אחד לא ידע שגיל שומע את כל מה שקורה סביבו. גיל הבין שהוא חייב לפעול על מנת לשרוד ובהמשך גילויי היוזמה שלו אפילו הובילו לשינוי נהלים בתחום הטיפול בחולים מורדמים.

יונתן אלון מנכ"ל פנגו, היה בעברו מנכ"ל של חברת BUYME רק בגיל 29 והוביל אותה להצלחה גדולה אך לאחר מכן בתור CBO בסטארט אפ  AVO חווה "כישלון גדול" כשהחברה חוותה מפלה וכל עובדיה פוטרו. אלון מספר בפרק על המצב הקשה שניצב מולו כשהיה צריך לעמוד מול העובדים, ועל השיעורים שלמד מאותו כישלון. בנוסף הוא מספר על תפקידו הנוכחי בפנגו וההחלטה לרכוש את חברת GETT ב-175 מיליון דולר ולהמשיך ולצמוח

תמר אדהנן עלתה מאתיופיה בגיל צעיר ולמדה באולפנה של בני עקיבא. בגיל 18, בעקבות המלצת הרב שלה, היא עשתה שירות לאומי במשרד ראש הממשלה, ומאז החל המסע שהוביל אותה לארצות הברית, שם למדה באוניברסיטה נחשבת, התקבלה לעבוד בבית ההשקעות מורגן סטנלי בוול סטריט, וכיום היא מנהלת בכירה בסיליקון וואלי בנק, אחד הבנקים המשפיעים ביותר בהייטק העולמי. וגם: יש לה טיפים ועצות איך לשלב בין העולמות ולהגשים חלומות גדולים

השחקן עמוס תמם מדבר על תפיסת החיים כמשחק, איך העבודה שלו על דמויות לימדה אותו להיות נוכח ברגע, ומשתף באומץ בתחושות חוסר הראויות והפחדים שליוו אותו בתפקידים השונים. בשיחה כנה ואישית עם היזם יניב ריבלין, הוא חושף את הדרכים שלו להתמודד עם אתגרים, כולל התמודדות עם חוויה אישית של לידה שקטה. תמם משתף בכלים שפיתח לאורך השנים - מעבודה פנימית דרך כתיבה, דרך קבלה עצמית, ועד למעורבות קהילתית משמעותית.

אייל באומל, יזם מדיה פורץ דרך, משתף כיצד פיצח את האלגוריתם של פלטפורמות התוכן והפך את ערוץ היוטיוב של לייק נסטיה לתופעה עולמית. בשיחה הוא מספר על שיתוף הפעולה שלו עם מיסטר ביסט, ומדגים כמה חשוב לשמור על מערכות יחסים בתור כלי מכריע להצלחה בעולם העסקי.

דורון מדלי קורא לעצמו "יזם תרבות" ומפציר באנשים להבין שיזמות היא לא רק עניין טכנולוגי.

בשיחה עם יניב ריבלין הוא חושף סיפורים מאחורי הקלעים של האירוויזיון, מדבר על "השפה הערסית" שהכניס לשירים שלו ומסביר את האמירה על נטע ברזילי ש-"נקלעה לסיטואציה". מדלי מסביר מה זה אומר להיות יזם תרבות, איך להוציא רעיונות לפועל ולהפיץ את האומנות שלך כמה שאפשר.