Muy frecuentemente imaginamos al explorador, pionero o conquistador español desde el arquetipo del joven de baja extracción social que, ansioso de aventuras, fama y fortuna, se embarca en busca de un sueño en el que poco tiene que perder. En muchas ocasiones fue así, pero no en el caso de Lucas Vázquez de Ayllón, quien, según alguno de sus contemporáneos, jamás se puso un peto ni empuñó una espada. Lucas fue, pues, un aventurero atípico y lamentablemente para él y los que le siguieron, muy desafortunado.
Su camino americano tuvo, en sus comienzos, muy poco de descubridor y estuvo más orientado al cuidado y crecimiento de su patrimonio. De hecho, no fue hasta 1520 cuando sus mayores afanes se centraron en la labor expedicionaria, para convertirse en uno de los protagonistas de la expansión española a partir de las bases del Caribe.