Os O'Malleys eram uma família de piratas do século XVI. Não que fossem exclusivamente do ramo, era muito comum que eles coletassem impostos, comercializassem e as vezes até pescassem para conseguirem um dinheiro. Mas o saque aos castelos e pequenos povoados próximos às suas terras ao oeste da Irlanda, não era algo raro de acontecer. Por mais que a cultura da época permitisse que mulheres se divorciassem e possuíssem terras - algo que pra época poderia até ser considerado como progressista em relação às outras culturas -, uma mulher não poderia se tornar a chefe da família. Mas Grace O'Malley quebrou o padrão. Grace cresceu no Castelo de Belclare e na Ilha Clare. Teve uma educação extremamente refinada, mas isso não antagonizou com seu entusiasmo sobre o mar. Certa vez, disseram que seu pai, o chefe do clã Dudara O'Malley do reino de Umhall, não poderia deixá-la ir no navio pois o seu cabelo poderia embolar com as cordas do navio, ela instantaneamente os cortou e insistiu que seu pai a deixasse ir. E assim ele o fez. Após a morte de seu pai, ela se tornou a chefe por seu desempenho nas pilhagens e principalmente pelo respeito que adquiriu dos outros. Sua personalidade forte chegou até mesmo na sala da rainha Elizabeth, que respeitou a rainha pirata irlandesa e até mesmo a admirou. O'Malley morreu 1603 em Rockfleet, no mesmo ano que a Rainha Elizabeth 1ª.