Der Verleger eines Herren-Magazins ist tot. Seine Assistentin glaubt an Mord. Monk nimmt den Chef des Magazins, den aalglatten Playboy Dexter, unter die Lupe. Um sich die Detektive vom Hals zu halten, hat Dexter ein starkes Druckmittel in der Hand. Er droht mit der Veröffentlichung von Bildern, auf denen Sharona recht freizügig abgebildet ist.

Die Geschwister Babbage schwimmen nach dem Tod ihres steinreichen Vaters im Geld. Als Amanda Babbage ermordet wird, deutet alles auf einen Mord aus Habgier hin. Der Verdacht fällt auf Amandas Bruder Ricky. Monk teilt diese Meinung ganz und gar nicht. Seine Vermutung, dass der dritte Erbe, Brian Babbage, hinter dem Anschlag steht, sorgt bei den Ermittlern nur für ungläubiges Kopfschütteln. Der Mann liegt seit einiger Zeit im Koma.

haronas Schwester Gail hat eine Hauptrolle in einem Theaterstück ergattert, in dem sie eine Mörderin spielt. Bei der Premiere geschieht ein entsetzliches Drama. Statt mit einem Requisitenmesser ersticht Gail ihren Schauspielpartner mit einem echten Messer. Sie wird noch auf der Bühne verhaftet. Monk glaubt, dass jemand Gail schaden möchte. Ihre Unschlud zu beweisen, fällt jedoch schwer. Schließlich haben 300 Premierengäste den Mord gesehen.

Miles Holling ist im Alter von 115 Jahren als ältester Mensch der Welt gestorben. Stottelmeyers Frau, die vor fünf Jahren einen Dokumentarfilm über den Mann gedreht hatte, vermutet Mord als Todesursache. Um Streit mit seiner Gattin zu vermeiden, lässt Stottelmeyer die scheinbar unsinnige Behauptung überprüfen. Monk hat überraschende Neuigkeiten für seinen Auftraggeber. Holling fiel tatsächlich einem Gewaltverbrechen zum Opfer.

An einem Restaurant wird ein Mann niedergeschossen. Der Täter vollführt dabei unglaubliche Kunststücke und führt damit die Polizei direkt zu einem Zirkus, der in der Stadt gastiert. Auch Monk wird in den Fall mit einbezogen. Doch seine Theorie scheint unmöglich. Währendessen setzt sich Sharona mit ihrer Angst vor Elefanten auseinander, ausgerechnet Adrian, der selbst über 200 Phobien hat, zeigt keine Spur von Verständnis.

Seit Sharonas Sohn Benji Baseball spielt ist Mr. Monk gezwungen sich mit diesem Sport auseinander zu setzen. Auch sein neuester Fall führt ihn zum Baseball, denn einer der Profispieler hat plötzlich mysteriöse Konzentrationsprobleme. Hat dies alles etwas mit dem Mord an einem reichen Ehepaar zu tun?

Eine Gruppe aus San Fransico macht Urlaub in Mexiko. Bei einem Fallschirmsprung stirbt ein junger Mann. Die Todesursache gibt jedoch Rätsel auf, denn der junge Mann scheint ertrunken zu sein! Mr. Monk wird angefordert den Fall zu lösen, doch der hat so seine Probleme mit Mexiko und der einheimischen Polizei, deren Motto "Es geht immer um Drogen" lautet.

Eine Lehrerin begeht anscheinend Selbstmord. Doch die Rektorin der Schule, eine alte Schulfreundin von Trudy glaubt nicht an einen Selbstmord. Sie sucht Adrian auf und bittet ihn sich die Sache unter die Lupe zu nehmen. Und tatsächlich findet Mr. Monk Indizien für einen Mord und hat auch einen Verdächtigen. Doch dieser saß zur Tatzeit in einem Klassenzimmer voller Schüler.

Sharona plant einen Besuch bei ihrer Tante. Monk will seine Krankenschwester begleiten und entschließt sich zum ersten Flug seines Lebens. Seine Flugangst schwindet, als er einen der Passagiere verdächtigt, ein Mörder zu sein. Monk glaubt, dass Monsieur Chabrol seine Frau getötet hat, um sich nun mit seiner Geliebten nach Frankreich abzusetzen.

Sonny Cross, Manager des Countrystars Willie Nelson, wird erschossen. Die einzige Zeugin, eine blinde Frau, behauptet, sie könne den Sänger anhand seiner Stimme als Täter identifizieren. Monk, ein Fan von Willie Nelson, will nicht an dessen Schuld glauben.