האם יש הבדל בין חטא חד-פעמי לחטא חוזר? בשיעור, נדון במימרא - "עבר אדם עבירה פעם ראשונה ושנייה מוחלים לו" מהגמרא ביומא. המהר"ל דן בשאלה מהי הנקודה המדויקת שבה חטא "במקרה" הופך להרגל קבוע, ומסביר מדוע לפעמים גם תשובה אמיתית לא מספיקה כשהגוף כבר התרגל לחטא. בהמשך נבאר לעומק את משמעותם של ארבעת חילוקי הכפרה, ונדון בהבחנה שבין תשובה (רצון הנפש) למחילה (סילוק התביעה האלוקית), והתובנה שתיקון אמיתי דורש לא רק כוונה טובה אלא שינוי ממשי של הרגלי הגוף, תהליך קשה הכרוך בייסורים.