Antes que entrenador o director deportivo, Roberto Olabe fue portero de la Real Sociedad. Estuvo cuatro años en el club disputándole la portería a Alberto López, pero todos sus entrenadores apostaron por este segundo como titular. Eso hizo que Olabe apenas jugara seis partidos en el tiempo que defendió la camiseta txuri urdin... y ninguno de ellos acabó con victoria de la Real.