O queniano Paul Tergat, um dos maiores maratonistas da história é o maior vencedor da São Silvestre, com cinco vitórias: 1995, 1996, 1998, 1999 e 2000. Ele só não venceu em 1997 pois foi ultrapassado por um brasileiro, o paranaense Emerson Iser Bem. Também foi em 1998 que a prova atingiu os 20 mil participantes. O maior campeão brasileiro é Marilson Gomes, que venceu três vezes a prova: em 2003, 2005 e 2010. Entre as mulheres, a maior vencedora é a portuguesa Rosa Mota, com nada menos que seis vitórias nos anos 1980.