भाई महाराज सिंह का जन्म 18वीं सदी के अंत में पंजाब के लुधियाना जिले के रब्बन गांव में हुआ था। एक युवा व्यक्ति के रूप में, उन्होंने नौरंगाबाद डेरा में काम किया, जहाँ उन्होंने राजनीति और आध्यात्मिकता के गुण सीखे। किंवदंती के अनुसार, भाई महाराज सिंह एक युवा बालक के रूप में नौरंगाबाद के एक डेरे में लंगर तैयार करने के लिए जिम्मेदार थे, जहां वे विनम्रतापूर्वक सभी को महाराज जी कहकर संबोधित करते थे। लोग जल्द ही उन्हें बदले में भाई महाराज सिंह कहकर संबोधित करने लगे। उन्हें 1844 में डेरा प्रमुख नियुक्त किया गया था। प्रथम आंग्ल-सिख युद्ध (1845-46) के बाद, उन्होंने लोगों को ब्रिटिश ईस्ट इंडिया कंपनी के खिलाफ उठने के लिए प्रेरित करने के लिए बड़े पैमाने पर दौरा किया। महाराज सिंह, जो अत्यधिक आध्यात्मिक थे, ने उत्कृष्ट सैन्य नेतृत्व का प्रदर्शन किया और लोगों की नज़रों में नायक बन गए। उनके ओजस्वी भाषणों से दोआब क्षेत्र में लोग उत्तेजित हो गये।
कहा जाता है कि 1847 में भाई महाराज सिंह ने लाहौर में ब्रिटिश रेजिडेंट हेनरी लॉरेंस की हत्या की साजिश रची थी। ब्रिटिश सरकार ने भाई महाराज सिंह की गिरफ्तारी के लिए 10,000 रुपये के इनाम की घोषणा की। दूसरे आंग्ल-सिख युद्ध में सिखों की हार और 1849 में पंजाब पर कब्जे के बाद, उन्होंने हथियार नहीं डाले, बल्कि अंग्रेजों के खिलाफ सामरिक युद्ध जारी रखा। एक गुप्त सूचना के बाद, उन्हें दिसंबर 1849 में आदमपुर, पंजाब में पकड़ लिया गया। इस डर से कि भारत में मुकदमा एक लोकप्रिय विद्रोह भड़का सकता है, उन्हें कलकत्ता स्थानांतरित करने से पहले पहले इलाहाबाद भेजा गया था। मोहम्मद शाह, एक चार्टर्ड जहाज, 1850 में राजनीतिक कैदी भाई महाराज सिंह और उनके एक साथी को सिंगापुर ले गया। उन्हें जीवन भर के लिए निर्वासित कर दिया गया था। उन्हें आउट्राम जेल में एकांत कारावास में कैद किया गया था, जहां 1856 में एक अंधेरी और गंदी कोठरी में कैंसर से उनकी मृत्यु हो गई।
भाई महाराज सिंह को व्यापक रूप से सिंगापुर पहुंचने वाले पहले सिख के रूप में माना जाता है। सिंगापुर में अपने संक्षिप्त प्रवास के दौरान, जिसके दौरान उन्हें कैद किया गया था, महाराज सिंह कई सिखों और गैर-सिखों द्वारा समान रूप से पूजनीय और प्रशंसित हैं, इतना कि एक गुरुद्वारे में उनके लिए एक स्मारक बनाया गया है। सिंगापुर में रहने वाली उपनीत कौर नागपाल ने एक डॉक्यूमेंट्री द सेंट सोल्जर - अनकवरिंग द स्टोरी ऑफ सिंगापुर फर्स्ट सिख का निर्देशन किया है।