今回は、マサルさんの娘さんが迎える「小学校入学準備」のリアルについて！指定上履きがなぜかセブンイレブンでしか買えない謎ルールや、ランドセル選びの決定権、そして親の力量が試される「恐怖の宿題丸付け＆音読サイン」問題まで……。

2人が、昭和の記憶と令和の小学校事情のギャップに戸惑いながら語り尽くします！

番組前半では、としさんの大阪出張帰りの定番「生ビール＆たこ焼き」の話題も。

そこからなぜか、フィリピンで遭遇した謎の食べ物「たく焼き」と、海外ビジネスにおける“マニュアル化と伝言ゲームの壁”へと話が展開します。

パパ目線とビジネス目線が交差するフリートークをお楽しみください！

東京のスタートアップで働く「とし」と、青梅でフルリモート＆コワーキング運営をする「まさる」。今年50歳を迎える大学時代からの悪友コンビが、人生の後半戦（RE:50）をどう楽しく生きていくか、肩の力を抜いて語り合う番組です。

記念すべき第1回は、二人の30年の歴史を振り返ります。チャラかった（？）入学式での第一印象、英語の授業で教室が静まり返ったまさるの遅刻事件。

そして、授業の休講をきっかけに白金台から目黒まで一緒に歩いて帰ったあの日から、僕たちの縁は始まりました。

月100時間を超える残業が当たり前だった平成の猛烈な働き方や、高円寺の居酒屋「大将」で語り合った愚痴、そして海外への転機。

これまでを振り返りつつ、番組タイトル「RE:50」に込めた「人生後半戦のリスタート」への思いを語ります。昔からの友人の会話を隣の席で聴いているような、リラックスした時間をお楽しみください。