Den Digitala Drakens säsongspremiär är en intervju med Brian Wong, vice president på Alibaba. Platsen är San Francisco, året är 1999. Internetfrenesin är i full gång och USA är den dominanta marknaden med nästan 100 miljoner internetanvändare, mer än tio gånger fler än det stora landet i öst. Utan att veta om det, är det ett möte i en hotellbar på västkusten i USA som ska forma Brian Wongs liv de kommande 20 åren.

Medan flera av hans kompisar hoppar av sina läkarstudier för jobba på det där företaget alla viskar om, Google, så sitter Brian istället mittemot en då helt okänd entreprenör med förnamnet Jack som entusiastiskt berättar om sitt nya företag Alibaba. Brian tror på att teknik kommer att förändra världen - men istället för att stanna i sin hemstad Palo Alto, mittpunkten för innovationen, väljer han att flytta till Hangzhou för att jobba på en liten e-handelsstartup från en lägenhet med våningssängar som personalen sover i.

I ett land där knappt någon använder Internet. Brian berättar sin story och ger oss en unik återblick från insidan av Kinas techscen.