《围城》是钱钟书创作的唯一一部长篇小说，于1944年开始创作，1946年完稿，1947年由上海晨光出版公司印制发行。这部小说从他熟悉的时代、地方和社会阶层取材，但组成故事的人物和情节全属虚构。

故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子订亲，但其未婚妻周氏在上大学期间患病早亡，准岳父周先生被方所写的唁电感动，资助他出国求学。

方鸿渐在欧洲游学期间不理学业，为给家人交待，毕业前购买了虚构的“克莱登大学”的博士学位证书，后随海外学成的学生回国。在船上，他与留学生鲍小姐相识并热恋，却被鲍小姐欺骗感情，同时也遇见了大学同学苏文纨。到达上海后，他在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职，获得了苏文纨的青睐，又与苏的表妹唐晓芙一见钟情，整日周旋于苏、唐二人之间，期间还结识了追求苏文纨的赵辛楣。最终，方鸿渐与苏、唐二人感情终结，苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜，方鸿渐则逐渐与周家不和。

抗战开始后，方家逃难至上海的租界。在赵辛楣的引荐下，方鸿渐与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。因方鸿渐性格等方面的弱点，他陷入了复杂的人际纠纷中。之后，他与孙柔嘉订婚并离开三闾大学回到上海。在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。

然而，婚后方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家的矛盾逐渐暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉吵翻，渐渐失去了生活的希望。

小说中的其他人物也各具特色，如工于心计的孙柔嘉、矜持自负的苏文纨等。作者通过对方鸿渐及周围人物的描写，展现了抗战初期知识分子的群相，揭示了人性的复杂和生活的种种困境。书中有很多经典语句，例如“城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。对婚姻也罢，职业也罢。人生的愿望大都如此”，这句话也体现了小说的主题——“围城”，寓意着人生处处面临着类似的困境和束缚。

方鸿渐是一个被动、无能、意志不坚定且经不住诱惑的人，但他也有一定的自知之明，还保留着一些做人的尊严。他的失败源于面对现代社会的生存竞争和精神危机时，缺乏与之对抗的理性、信仰、热情和力量。他既不作恶也无英雄气概，与世无争又于事无补，就像一个普通人在生活中徒劳地找寻解脱或依附。

孙柔嘉是一个具有独特意义的人物形象。她看似是个怯生生、没什么主见的小女生，小鸟依人般需要方鸿渐照顾，但实际上却工于心计，能掌控自己的婚姻、生活和命运。她身上既有中国道家文化中的“阴柔”，也有中国政治文化中的“权谋”影子。

苏文纨空有苏小妹才名及法国博士帽，喜欢男人簇拥在自己周围，享受爱情的满足，她的伪洁与易染使她追求的女性新生活注定是媚俗的。

唐晓芙纯真天然，恰似“出水芙蓉”，她与方鸿渐同属理想青年，是方的最爱，但她偏执于女性彻底解放，要求“占领爱人整个生命”，两人误会不断，最终未能走到一起。

《围城》以细腻的心理描写、幽默讽刺的语言和对人性的深刻洞察而著称，被誉为“新儒林外史”。它不仅是一部关于婚姻和爱情的小说，更是对人生和社会的一种深刻思考。